4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarboxylic acid N',N'-diphenethylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarboxylic acid N',N'-diphenethylhydrazide
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)-N',N'-diphenethyl-quinoline-2-carbohydrazide；4-(1-adamantyl)-N',N'-bis(2-phenylethyl)quinoline-2-carbohydrazide
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O
• 分子量: 529.725
• InChiKey: AJMRGSKRUNIPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarbohydrazide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以36%的产率得到4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarboxylic acid N'-phenethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-（金刚烷-1-基）-2-取代的喹啉的合成，抗结核活性和3D-QSAR研究。

  摘要：

  先前确定的4-（金刚烷-1-基）-2-喹啉碳酰肼（AQCH，MIC = 6.25 microg / mL，99％抑制，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化已导致两个系列的4-（金刚烷-1-烷基）-2-取代的喹啉（1-2系列）。在体外评估了所有新衍生物对药物敏感性结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性。本文所述的几种4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸N'-烷基酰肼（系列1）显示出有希望的抑制活性。特别是，类似物7、9、20和21的MIC为3.125微克/毫升。通过与各种脂族，芳族和杂芳族醛的反应对AQCH进行进一步研究，导致合成了4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸亚烷基酰肼（系列2）。类似物42-44和48在3.125 microg / mL处产生了对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的有希望的抗分枝杆菌活性（99％抑制）。该系列中最有效的类似物35对1.00克/毫升的药物敏感性菌株产生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.064

文献信息

• Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of 4-(adamantan-1-yl)-2-substituted quinolines
  作者：Amit Nayyar、Vikramdeep Monga、Alpeshkumar Malde、Evans Coutinho、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.064

  日期：2007.1

  Structural optimization of the previously identified 4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarbohydrazide (AQCH, MIC=6.25 microg/mL, 99% inhibition, Mycobacterium tuberculosis H37Rv) has led to two series of 4-(adamantan-1-yl)-2-substituted quinolines (Series 1-2). All new derivatives were evaluated in vitro for antimycobacterial activities against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain. Several 4-ad

  先前确定的4-（金刚烷-1-基）-2-喹啉碳酰肼（AQCH，MIC = 6.25 microg / mL，99％抑制，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化已导致两个系列的4-（金刚烷-1-烷基）-2-取代的喹啉（1-2系列）。在体外评估了所有新衍生物对药物敏感性结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性。本文所述的几种4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸N'-烷基酰肼（系列1）显示出有希望的抑制活性。特别是，类似物7、9、20和21的MIC为3.125微克/毫升。通过与各种脂族，芳族和杂芳族醛的反应对AQCH进行进一步研究，导致合成了4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸亚烷基酰肼（系列2）。类似物42-44和48在3.125 microg / mL处产生了对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的有希望的抗分枝杆菌活性（99％抑制）。该系列中最有效的类似物35对1.00克/毫升的药物敏感性菌株产生