N-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-1-propylamine | 321851-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-1-propylamine
• 英文别名: (1-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester；(S)-benzyl (1-phenylpropyl)carbamate；benzyl N-[(1S)-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 321851-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HNOOCOQOQZDIIT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-1-propylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(S)-(-)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以61%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to <i>N</i>-Formylimines Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo702140f

  日期：2008.2.1

  The asymmetric synthesis of protected amines via the copper/phosphoramidite-catalyzed addition of organozinc and organoaluminum reagents to N-acylimines, generated in situ from aromatic and aliphatic α-amidosulfones, is reported. High yields of optically active N-formyl-protected amines and enantioselectivities up to 99% were obtained. Under the reaction conditions, partial oxidation of the phosphoramidite

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。
• Impact of aqueous micellar media on biocatalytic transformations involving transaminase (ATA); applications to chemoenzymatic catalysis
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julie Yu、Krithika Ganesh、Gaikwad Rajendra、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc02002e

  日期：——

  Surfactant-enabled asymmetric ATA-catalyzed reductive aminations in aqueous buffered media are described, representative of the enhanced levels of conversion made possible by the presence of a nonionic surfactant in the water, thereby enabling 1-pot chemoenzymatic catalysis.

  在水缓冲介质中，描述了表面活性剂促进的不对称ATA催化还原胺化反应，代表了非离子表面活性剂存在水中所可能实现的转化水平的提高，从而实现了一锅化学酶催化。
• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；