2-(4'-p-toluylphenyl)-1H-benzimidazole | 1000012-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4'-p-toluylphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1000012-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: PWHBJSBFOVCNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-p-toluylphenyl)-1H-benzimidazole 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[4-(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机电子传输材料的技术领域，涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力，而且趋向平面性有利于分子的堆叠，且有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。同时，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN111217803A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基联苯硼酸 、 2-氯苯并咪唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(4'-p-toluylphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机电子传输材料的技术领域，涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力，而且趋向平面性有利于分子的堆叠，且有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。同时，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN111217803A

文献信息

• Formation of Homoleptic Tetracarbene versus <i>cis</i> ‐Chelating Dicarbene Complexes of Nickel(II) and Applications in Kumada–Corriu Couplings
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1002/ejic.200801149

  日期：2009.5

  The formation of mono- versus bis(chelate) NiII complexes bearing N-heterocyclic dicarbene ligands can be controlled by the flexibility of the ligand bridge. A short methylene spacer exclusively gives rise to a dicationic bis(chelate) complex [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1), whereas a more flexible propylene spacer affords a neutral monochelate complex [NiBr2(MeCCprop)] (2). Complex 2 was found to autoionize

  带有 N-杂环二卡宾配体的单-与双（螯合）NiIII 配合物的形成可以通过配体桥的灵活性来控制。短的亚甲基间隔物专门产生双阳离子双（螯合）络合物 [Ni(MeCCmeth)2]Br2 (1)，而更灵活的丙烯间隔物提供中性单螯合物 [NiBr2(MeCCprop)] (2)。发现复合物 2 在约 2 小时内非常缓慢地自电离为相应的双阳离子双（螯合物）。[D6]dmso 中 45 天。双螯合物与单螯合物的形成可归因于所得金属环的不同稳定性。在环境温度下，在芳基卤化物与芳基镁试剂的 Kumada-Corriu 偶联中测试了单螯合物 2 的催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Diisothiocyanato−Bis(NHC) Complexes of Nickel(II) and Applications in the Kumada−Corriu Reaction
  作者：Ramasamy Jothibasu、Kuo-Wei Huang、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om100241v

  日期：2010.9.13

  Metathetical reaction of AgSCN with a series of trans-dihalido-bis(carbene) nickel(II) complexes in CH3CN readily afforded the novel diisothiocyanato-bis(carbene) complexes [Ni(NCS)2(NHC)2] (trans-2a, NHC = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2b, NHC = 1,3-diisobutylbenzimidazolin-2-ylidene; trans-2c, NHC = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene; cis-2d, NHC = 1,3-di(2-propenyl)benzimidazolin-2-ylidene;

  AgSCN与CH 3 CN中的一系列反式-二卤代-双（卡宾）镍（II）配合物间的易位反应提供了新型的二异硫氰酸根合-双（卡宾）配合物[Ni（NCS）2（NHC）2 ]（反-图2a，NHC = 1,3- diisopropylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2b，NHC = 1,3- diisobutylbenzimidazolin -2-亚基;反式-2℃，NHC = 1,3- dibenzylbenzimidazolin -2-亚基;顺式- 2D， NHC = 1,3-二（2-丙烯基）benzimidazolin -2-亚基;顺式- 2E，NHC ＝ 1-丙基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基）为浅黄色至浅黄色粉末，产率中等至良好。而dihalido双（卡宾）的Ni（II）络合物只形成反-complexes，一个反式-顺式异构化发生在与复合物轴承体积较小碳烯配体，即，halido异硫氰酸根交换顺式2D
• Ligand-Free Pd/C-Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Aryl-Substituted Benzimidazoles by Hydrogen-Transfer and Suzuki Reactions in Water
  作者：Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201501169

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed one-pot, three-component synthesis of aryl-substituted benzimidazoles from benzyl alcohols by using water as the solvent was developed. The reaction involves hydrogen-transfer and Suzuki reactions. This method is quite convenient and environmentally friendly.

  开发了一种有效的方案，用于无配体和异质 Pd/C 催化一锅三组分合成芳基取代苯并咪唑，以水为溶剂从苯甲醇中合成芳基取代的苯并咪唑。该反应涉及氢转移和铃木反应。这种方法相当方便，也很环保。
• Synthesis of highly functionalized 2-(substituted biphenyl) benzimidzoles via suzuki-miyaura cross coupling reaction
  作者：Ramanatham Vinodkumar、Kotarkonda Rajagopal、Nayakanti Devanna

  DOI：10.1002/jhet.5570440645

  日期：2007.11

  A facile and convenient method for the synthesis of highly functionalized 2-(substitutedbiphenyl) based benzimidazoles has been reported by the application of Suzuki-Miyaura cross coupling reaction.

  利用铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联反应已经报道了一种方便且方便的合成高度官能化的2-（取代联苯）基苯并咪唑的方法。
• 一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用
  申请人：商洛学院

  公开号：CN111217803A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于有机电子传输材料的技术领域，涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力，而且趋向平面性有利于分子的堆叠，且有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。同时，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。