2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethyl methanesulfonate | 903499-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(5-Bromoindol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 903499-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: UTOHRSPDDCQPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethyl methanesulfonate 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化溴化1 H-吲哚与'品那高硼烷'的硼化反应方便地合成1 H-吲哚-1-基硼酸酯

  摘要：

  从相应的溴吲哚底物2和频哪醇硼烷（pinBH）作为硼化剂，阐述了原子经济Pd 0催化的一系列频哪醇型吲哚硼酸酯3的合成。最佳催化剂体系由[Pd（OAc）2 ]与邻位取代的联苯膦配体L-3的1：2混合物组成（方案4，表）。我们的合成方案适用于在不同官能团存在下，催化剂负载量仅为Pd的1 mol％的情况下，快速进行制备级合成1-取代的吲哚基硼酸酯3a - h的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690097
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-1-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Bicyclopiperazinyl)ethylindoles and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indoles as highly selective and potent 5-HT7 receptor ligands

  摘要：

  A novel series of 1-(bicyclopiperazinyl)ethylindole and 1-(homopiperazinyl)ethyl-indole derivatives was synthesized and found to be potent and selective 5-HT7 receptor ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00438-9