1-(溴甲基)-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯 | 849035-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-nitro-4-(methylsulphonyl)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzene；1-(bromomethyl)-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzene
• CAS: 849035-67-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₄S
• 分子量: 294.126
• InChiKey: ZXOQKCSPENGHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  1 N-羟基吲唑的多功能合成新途径

  摘要：

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol902085k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(溴甲基)-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 CuH 催化高对映选择性合成具有 C3-四元手性中心的吲唑

  摘要：

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04286

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• A Versatile New Synthetic Route to 1<i>N</i>-Hydroxyindazoles
  作者：Fredrik Lehmann、Tobias Koolmeister、Luke R. Odell、Martin Scobie

  DOI：10.1021/ol902085k

  日期：2009.11.5

  A new and versatile cyclization reaction affording rare 1N-hydroxyindazoles is presented. Treatment of 2-nitrobenzylamines with methanolic sodium hydroxide furnishes 1N-hydroxyindazoles regioselectively and in high yield. The reaction tolerates a range of functional groups and electronic effects.

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indazoles with a C3-Quaternary Chiral Center Using CuH Catalysis
  作者：Yuxuan Ye、Ilia Kevlishvili、Sheng Feng、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c04286

  日期：2020.6.10

  reaction of 1H-N-(benzoyloxy)indazoles using CuH catalysis. A variety of C3-allyl 1H-indazoles with quaternary stereocenters were efficiently prepared with high levels of enantioselectivity. Density functional theory (DFT) calculations were performed to explain the reactivity differences between indazole and indole electrophiles, the latter of which was used in our previously reported method. The calculations

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。