methyl 10-acetoxy-16-benzyloxy-11-hexadecynoate | 562847-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-acetoxy-16-benzyloxy-11-hexadecynoate
• 英文别名: methyl 10-acetyloxy-16-phenylmethoxyhexadec-11-ynoate
• CAS: 562847-36-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: FOUJQTZXEWCFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-acetoxy-16-benzyloxy-11-hexadecynoate 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 193.5h， 生成 methyl 10-hydroxy-16-(dimethyl-1,1-dimethylethylsilyloxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 10-acetoxy-16-benzyloxy-11-hexadecynoate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7