N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-4-cyclohexen-1α-yl>propionanilide | 123887-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-4-cyclohexen-1α-yl>propionanilide
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-5-[3-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)-N-methylanilino]-3-oxopropyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 123887-07-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄S₂
• 分子量: 492.704
• InChiKey: UGZBYMVVBDRISR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-4-cyclohexen-1α-yl>propionanilide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,5ξ,10-trimethyl-7β,11β-dimethylmethano-14-thia-3-aza-1,2-benzo-1,9-cyclotetradecadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)cyclohexyl]propanoate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 N-methyl-2'-<(2-cyanoethyl)thio>-3-<3α-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,2,4-trimethyl-4-cyclohexen-1α-yl>propionanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——