2-{[2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxyphenyl]hydroxymethyl}acrylonitrile | 1015221-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{[2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxyphenyl]hydroxymethyl}acrylonitrile
• 英文别名: 2-[[2-[(2-Bromophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile；2-[[2-[(2-bromophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1015221-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: TUYBYGBDZHVDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxyphenyl]hydroxymethyl}acrylonitrile 、 乙酸酐 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到13-acetoxy-4-methoxy-6,11,12,13-tetrahydrodibenzo[b,g]oxonin-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用顺序 Baylis-Hillman 反应和自由基环化高效合成新型二苯并稠合的九元氧杂环

  摘要：

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000827
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 26.0h， 以76%的产率得到2-{[2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxyphenyl]hydroxymethyl}acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用顺序 Baylis-Hillman 反应和自由基环化高效合成新型二苯并稠合的九元氧杂环

  摘要：

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000827

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Dibenzo-Fused Nine-Membered Oxacycles Using a Sequential Baylis-Hillman Reaction and Radical Cyclization
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Mukherjee、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1055/s-2007-1000827

  日期：2008.1

  A short and high yield synthetic route to novel dibenz[ B, G]oxonins, one of which has been characterized by X-ray crystallography, has been developed based on a sequential Baylis-Hillman reaction and radical cyclization. The regioselective radical cyclization followed a 9- ENDO- TRIG pathway.

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。