1-Cyclohexyl-3-methoxy-2(E)-propen-1-one | 127618-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-methoxy-2(E)-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-3-methoxyprop-2-en-1-one
• CAS: 127618-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SNFUOKTTXADDBV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-环己基酰胺 在 三乙烯二胺 、 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Cyclohexyl-3-methoxy-2(E)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Masked β-Ketoaldehydes by the Controlled Addition of Nucleophiles to (Trimethylsilyl)ethynyl Ketones

  摘要：

  The controlled addition of nucleophiles to (trimethylsilyl)ethynyl ketones provides a facile route to beta-ketoacetals, beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated ketones or vinylogous amides depending on the choice of reaction conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919308009803

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of propargylic ethers with internal C–C triple bonds: Impressive regioselectivity enabled by inductive effect
  作者：Kegong Ji、Brendan D'Souza、Jon Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.005

  日期：2014.11

  the cases of propargylic ethers, resulting in highly regioselective formation of beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated ketones (up to >50/1 selectivity) via alpha-oxo gold carbene intermediates. Ethers derived from primary propargylic alcohols can be reliably transformed in good yields, and various functional groups are tolerated. With substrates derived from secondary propargylic alcohols, the development

  在炔丙基醚的情况下，CC三键的感应扰动决定了金催化内部CC三键氧化的区域化学，导致β-烷氧基-α，β-不饱和酮的高度区域选择性形成（高达> 50 / 1选择性）通过α-氧代金卡宾中间体。可以可靠地以高收率可靠地转化衍生自伯炔丙醇的醚，并且可以容忍各种官能团。利用衍生自仲炔丙醇的底物，新的P，N-双齿状配体的开发使得在所需的氢化物迁移上，竞争性烷基迁移至金卡宾中心的可能性降至最低。然而，苯基的优选迁移导致有效形成α-苯基-β-烷氧基-α，β-不饱和酮。
• Synthesis of .beta.-methoxy enones via a new two-carbon extension of carboxylic acids
  作者：Tomas Hudlicky、Horacio F. Olivo、Michael G. Natchus、Eleuterio F. Umpierrez、Enrique Pandolfi、Carla Volonterio

  DOI：10.1021/jo00302a056

  日期：1990.7