mesylate of 3-pentyn-2-ol | 82490-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: mesylate of 3-pentyn-2-ol
• 英文别名: pent-3-yn-2-yl methanesulphonate；3-pentyne-2-ol methanesulfonate；3-pentyn-2-yl methanesulfonate；pent-3-yn-2-yl methanesulfonate；rac-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 82490-58-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: JIYRRPCHKADHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesylate of 3-pentyn-2-ol 在 palladium diacetate dihydrogen hexachloroplatinate 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-5-Cyclohexyl-3-eth-(E)-ylidene-2,2,4-trimethyl-[1,2]oxasilolane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182
• 作为产物：
  描述：

  4-(TBSO)-pent-2-yne 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 mesylate of 3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Torquoselectivity in the Nazarov Reactions of Allenyl Vinyl Ketones
  作者：Timothy D. R. Morgan、Luc M. LeBlanc、Giselle H. Ardagh、Russell J. Boyd、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo502532a

  日期：2015.1.16

  Nazarov reactions mediated by BF3-etherate of a series of carbon-substituted allenyl vinyl ketones provided intermediates in which substituents on the termini of the allenes had rotated away from the vinyl moieties, and these intermediates were trapped by (4 + 3)-cyclizations. A computational examination of the torquoselectivity of these Nazarov reactions confirmed a kinetic preference for the observed

  一系列碳取代的烯丙基乙烯基酮的BF 3-醚酸酯介导的Nazarov反应提供了中间体，其中烯丙基末端上的取代基已经旋转远离乙烯基部分，并且这些中间体被（4 + 3）环化捕获。对这些Nazarov反应的扭转选择性的计算研究证实了所观察到的异构体的动力学偏好，并指出空间相互作用和异戊二烯变形程度是确定扭转选择性的重要因素。研究还表明，纳扎罗夫产品中一种几何异构体的比例较高，也可能是由于主要纳扎罗夫中间体的某些优先捕集所致。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Optically Active Allenic Ketones:  Chirality Transfer in the Preparation of Substituted Oxa-Bridged Octalones
  作者：Michael E. Jung、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/ja052771e

  日期：2005.8.1

  reaction of allenic ketones containing a furyl unit (IMDAF) to generate oxatricyclic systems in good yields is described. The alkene dienophiles 1ab give poor yields of the cycloadducts 2ab, presumably due to the facile retro Diels-Alder reaction. However, the analogous allenic dienophile 7 afforded the desired cycloadduct 8 in 91% yield on treatment with dimethylaluminum chloride. When the allene bears

  描述了含有呋喃基单元 (IMDAF) 的丙二烯酮的分子内 Diels-Alder 反应以良好的产率生成氧杂环系统。烯烃亲二烯体 1ab 的环加合物 2ab 的产率很低，这可能是由于容易的逆狄尔斯-阿尔德反应。然而，类似的丙二烯亲二烯体 7 在用二甲基氯化铝处理后以 91% 的产率提供了所需的环加合物 8。当丙二烯在末端碳上带有烷基取代基时，在 IMDAF 中可以看到完全的非对映选择性，例如，14 的环化仅产生环加合物 15，产率为 80%，这可能是由于过渡态 II 中的位阻比 I 中的更大最后，我们报告了丙二烯的立体化学向氧杂三环系统的碳骨架的完全手性转移。因此，
• Allenes and acetylens—XXIII1
  作者：Alf Claesson、Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80174-9

  日期：1982.1

  N-2,3-alkadienyldiphenylmethanimines 5a-h are formed in moderate yields in 1,3-substitution reactions (SN2′) of propargylic sulfonates with an organocopper reagent derived from metalated N-methyldiphenylmethanimine 1 and Me2S·CuBr. The imines can be readily hydrolyzed to primary α-allenic amines. Alkylation of the imines with methyl fluorosulfonate followed by hydrolysis gives N-methyl-subsituted secondary

  -N-2,3- alkadienyldiphenylmethanimines形成在中等产率图5a-h的在1,3-取代反应（S Ñ炔磺酸盐的2'）与从金属化的N- methyldiphenylmethanimine衍生的有机铜试剂1和Me 2 S·溴化亚铜。亚胺可以容易地水解成伯α-亚胺。将亚胺与氟磺酸甲酯烷基化，然后水解，得到N-甲基取代的仲α-亚胺。
• Highly Stereoselective Palladium-Catalyzed Dithiocarbonylation of Propargylic Mesylates with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo047938l

  日期：2005.3.1

  propargylic mesylates with thiols and carbon monoxide has been developed by the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as the catalyst at 90 °C in THF. The reaction affords the corresponding dithioesters in good to excellent yields. For some secondary and tertiary propargylic alcohols with a terminal or internal triple bond, the reaction stereoselectively produces E-dithioesters as products. The dithiocarbonylation

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。
• Amination and [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfides using a ketomalonate-derived oxaziridine: synthesis of N-allenylsulfenimides
  作者：Alan Armstrong、Richard S. Cooke、Stephen E. Shanahan

  DOI：10.1039/b307722e

  日期：——

  Amination of propargylic sulfides with a ketomalonate-derived oxaziridine under metal free conditions gives N-Boc-N-allenylsulfenimides via [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在没有金属的条件下，用酮缩酮酸衍生的恶唑烷胺化炔丙基硫化物，通过[2,3]-σ重排得到N-Boc-N-烯丙基亚磺酰亚胺。