ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybutynoate | 88525-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybutynoate
• 英文别名: 4-cyclohexyl-4-hydroxy-but-2-ynoic acid ethyl ester；ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 88525-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CBPZEKIYJMBIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybutynoate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (Z)-4-Cyclohexyl-4-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 142 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68 %的产率得到ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybutynoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化镍催化快速获得顺式-β-芳基、γ-烷基二取代(±)-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用MeOH中的5mol% NiCl 2 ·6H 2 O和NaBH 4对β-和γ-取代的丁烯内酯进行1,4-还原，以快速获得顺式-β,γ-二取代的γ-丁内酯。该反应对顺式产物具有选择性，其收率良好至优异。这项研究展示了空间位阻和角应变对原位生成的氢化镍促进的共轭还原的非对映选择性结果的影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob00895a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Alkoxylation/Lactonization of γ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Rubén S. Ramón、Christophe Pottier、Adrián Gómez-Suárez、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201100115

  日期：2011.6

  The formation of 4‐alkoxy‐2(5H)‐furanones was achieved via tandem alkoxylation/lactonization of γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters catalyzed by 2 mol% of [2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidine]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate [Au(IPr)(NTf2)]. The economic and simple procedure was applied to a series of various secondary propargylic alcohols allowing for yields of desired product of up

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [Au（IPr）} 2（μ-OH）]
• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• Facile reaction of thiols and amines with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in water under neutral conditions and ultrasound irradiation
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.106

  日期：2009.5

  This Letter describes an alternative protocol for the Michael addition of thiols to 4-hydroxy-2-alkynoates. The reaction proceeds at room temperature in water under ultrasound irradiation. With amines instead of thiols a sequential conjugate addition/lactonization reaction leads to important 4-amino-furan-2-one derivatives.

  这封信描述了将巯基迈克尔加成到4-羟基-2-链烷酸酯的替代方案。反应在室温下在水中在超声辐射下进行。用胺代替硫醇，顺序的共轭加成/内酯化反应产生重要的4-氨基-呋喃-2-酮衍生物。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Cyclization of Oxabenzonorbornenes with Propargylic Alcohols: Formation of Isochromenes
  作者：Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200600836

  日期：2006.12

  The ruthenium-catalyzed cyclization of a propargylic alcohol with an oxabenzonorbornene in methanol leads to an unanticipated isochromene framework. The catalytic cycle to form this product is believed to go through an oxidative cyclization of the two unsaturated partners with the ruthenium catalyst, followed by β-hydride elimination, tautomerization andhydroruthenation. The ruthenacyclobutane thus

  炔丙醇与氧杂苯并降冰片烯在甲醇中的钌催化环化导致意外的异色烯骨架。形成该产品的催化循环被认为是通过两个不饱和伙伴与钌催化剂的氧化环化，然后是 β-氢化物消除、互变异构和氢化钌。如此获得的钌环丁烷进一步经历 [2+2] 环化转化以形成钌-卡宾中间体，该中间体通过 [1,3]-醇盐转移进行非典型重排，最后还原消除以产生所需的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)