methyl 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate | 20836-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate；methyl 1-oxoisochromene-3-carboxylate
• CAS: 20836-12-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: RHMQZRGDGZQGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate 、 水 生成 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HICKEY D. M. B.; MACKENZIE A. R.; MOODY CH. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 921-926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-azido-3-ethoxy-3-oxopropan-1-en-1-yl)benzoic acid 在 sodium methylate 亚硝酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第6部分。通过分子内的氮杂-维蒂希反应合成异喹啉

  摘要：

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。

  DOI：

  10.1039/p19870000921

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• Solid-Phase Synthesis of Indolecarboxylates Using Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Kazuo Yamazaki、Yosuke Nakamura、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/jo0340307

  日期：2003.7.1

  Polymer-supported, palladium-catalyzed cyclization reactions effectively synthesized indolecarboxylates. Palladium-catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions of immobilized enaminoesters followed by transesterification yielded indole 2- or 3-carboxylates with various functional groups on the benzene ring. Indolecarboxylates were efficiently cyclized via an intramolecular palladium-catalyzed amination reaction of immobilized N-substituted dehydrohalophenylalanines, and immobilized N-acetyl-dehydroalanines were efficiently converted into indolecarboxylates via tandem Heck-amination reactions.
• Zincke, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1495
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR spectra of isocoumarin,N-methyl-1(2H)-isoquinolinone and related compounds
  作者：S. L. Spassov、I. A. Atanassova、M. A. Haimova

  DOI：10.1002/mrc.1270220314

  日期：1984.3

  AbstractThe 13C NMR spectra of isocoumarin, N‐methyl‐1(2H)‐isoquinolinone and 14 of their 3‐ and/or 4‐substituted derivatives were measured and assigned with the aid of various spectral techniques. The values of the one‐bond and some of the long‐range 13C‐13C‐1H coupling constants are reported. The effect of substitution on the 13C chemical shifts is discussed.
• DANISHEFSKY S.; HARAYAMA T.; SINGH R. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 23, 7008-7012
  作者：DANISHEFSKY S.、 HARAYAMA T.、 SINGH R. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图