(1R,3R,1''R,3''S)-acetic acid 1-[4'-(1''-benzyl-4''-hydroxy-3''-methylbutylcarbamoyl)thiazol-2'-yl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentyl ester | 796039-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,1''R,3''S)-acetic acid 1-[4'-(1''-benzyl-4''-hydroxy-3''-methylbutylcarbamoyl)thiazol-2'-yl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentyl ester
• CAS: 796039-55-9
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₆S
• 分子量: 595.76
• InChiKey: GYQWKJOVOUQALB-FROCBUAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,1''R,3''S)-acetic acid 1-[4'-(1''-benzyl-4''-hydroxy-3''-methylbutylcarbamoyl)thiazol-2'-yl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentyl ester 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以23%的产率得到(2S,4R,1''R,3''S)-4-{[2'-(1''-acetoxy-3''-benzyloxycarbonylamino-4''-methylpentyl)thiazole-4'-carbonyl]amino}-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tubuvaline-Tubuphenylalanine (Tuv-Tup) Fragment of Tubulysin

  摘要：

  Advanced intermediates and analogues of tubulysins were prepared in a convergent strategy.

  DOI：

  10.1021/ol048252i
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 茴香硫醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (1R,3R,1''R,3''S)-acetic acid 1-[4'-(1''-benzyl-4''-hydroxy-3''-methylbutylcarbamoyl)thiazol-2'-yl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tubuvaline-Tubuphenylalanine (Tuv-Tup) Fragment of Tubulysin

  摘要：

  Advanced intermediates and analogues of tubulysins were prepared in a convergent strategy.

  DOI：

  10.1021/ol048252i