(2S,3R)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>aziridine | 247130-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>aziridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)aziridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 247130-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: LCYLJIWLABPFCT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>aziridine 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 ((2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-formyl-aziridin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,3R)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>aziridine
  参考文献：
  名称：

  A general method for deprotection of N-toluenesulfonyl aziridines using sodium naphthalenide

  摘要：

  Deprotection of a variety of N-tosylaziridines with sodium naphthalenide provided the corresponding N-H-aziridines in excellent yield. No single electron transfer (SET) induced aziridine ring opening was seen under the conditions employed for the deprotection reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01210-1

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。