(3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid | 1026938-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 1026938-43-1
• 化学式: C₃₄H₆₅BrO₆Si₃
• 分子量: 734.047
• InChiKey: OIGJXBHTCOOQFH-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-(4-bromophenyl)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 二氯二茂钛 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 (3R)-5-[(1S,3S)-1-(4-bromophenyl)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PKC Binding of a New Class of A-Ring Diversifiable Bryostatin Analogues Utilizing a Double Asymmetric Hydrogenation and Cross-Coupling Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, asymmetric synthesis, and biological evaluation of a new class of bryostatin analogues based on a pseudosymmetric spacer domain are described. An aryl bromide diversification site is incorporated allowing access to systematically varied analogues. The new analogues all exhibit potent, nanomolar affinity to PKC.

  DOI：

  10.1021/ol0618149