(4R,5R)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol | 125517-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[(1R,6R)-3,4-dimethyl-6-nitrocyclohex-3-en-1-yl]pentyl] acetate
• CAS: 125517-79-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₂
• 分子量: 515.515
• InChiKey: YGOGWWLWEGXNNP-LAAXVVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes衍生的硝酸钠和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  已研究了衍生自5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes的硝酸钠与d-半乳糖或d-甘露糖侧链的反应。用乙酸酐/吡啶，这些盐经历了分子内环化，提供了高产率的四乙酰化异恶唑啉N-氧化物。根据糖侧链的构型，用甲醇钠处理后一种化合物可得到相应的脱乙酰基衍生物或双环肟。此外，通过在二甲基亚砜中使硝酸盐10重结晶，以及通过使该物质与冷的硫酸水溶液反应，已分离出不稳定的硝酸13。通过与亚磷酸三甲酯回流，N-氧化物14和16导致异恶唑啉，像它们的前体一样，可以被视为无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00082-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4S,5S)-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes
  作者：M.Ch. Moreno、J. Plumet、E. Román、J.A. Serrano、M.L. Rodríguez、C. Ruiz-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99195-0

  日期：——
• MORENO, M. CH.;PLUMET, J.;ROMAN, E.;SERRANO, J. A.;RODRIGUEZ, M. L.;RUIZ-+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3179-3182
  作者：MORENO, M. CH.、PLUMET, J.、ROMAN, E.、SERRANO, J. A.、RODRIGUEZ, M. L.、RUIZ-+

  DOI：——

  日期：——