4-(2-methoxycarbonylethyl)-(1,2)-benzoquinone | 1782-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methoxycarbonylethyl)-(1,2)-benzoquinone
• 英文别名: 4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-benzochinon-(1,2) (o-Chinon d. Hydrokaffeesaeure-methylesters)；methyl 3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoate
• CAS: 1782-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JLKVAOMOPJQTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonylethyl)-(1,2)-benzoquinone 在 1-甲基-1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,4-环己二烯作为无痕量还原剂，用于合成邻苯二酚和对苯二酚。

  摘要：

  芳香族和挥发性的1-甲基-1,4-环己二烯（MeCHD）首次作为一种有效的H原子来源用于一种新颖的还原邻或对醌的方法，从而获得相应的邻苯二酚和对苯二酚，优异的产量。值得注意的是，通过蒸发可以容易地除去过量的MeCHD和作为氧化产物形成的甲苯。在某些情况下，添加三氟乙酸作为催化剂以获得所需的产物。该反应在空气中和温和条件下进行，没有金属催化剂和硫衍生物，因此是一种极好的竞争性方法来还原醌。该机理归因于自由基反应，该自由基反应是由氢从MeCHD转移至醌引发的，或在三氟乙酸存在下的氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01898
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯 在 cerium(IV) sulphate 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(2-methoxycarbonylethyl)-(1,2)-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Trapping of dopachrome with 2,3-dihydro-1H-cyclopent[b]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81346-0

文献信息

• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1233 - 1245
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Omote, Yoshimori; Tomotake, Atsushi; Kashima, Choji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 1, p. 253 - 269
  作者：Omote, Yoshimori、Tomotake, Atsushi、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• OMOTE YOSHIMORI; TOMOTAKE ATSUSHI; KASHIMA CHOJI, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 1, 10-11
  作者：OMOTE YOSHIMORI、 TOMOTAKE ATSUSHI、 KASHIMA CHOJI

  DOI：——

  日期：——