3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol | 37093-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol
• 英文别名: (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-D-galacto-1-nitrohept-1-enitol；[(E,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-7-nitrohept-6-enyl] acetate
• CAS: 37093-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: PZJLAJMUMCYZLE-XJIJHQINSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 在 盐酸 、 甲醇 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1'-C-<(1S,5R,6R)-5-hydroxy-6-nitrocyclohex-3-enyl>-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Serrano, Jose A.; Caceres, Luis E.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1863 - 1872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Desoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 、 N-acetoxy-2,3,5,6,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-1,4-lactone oxime 、 N-acetoxy-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-1,5-lactone oxime
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8

文献信息

• A short synthesis of<i>C</i>-glycosyl pyrazoles and pyrroles
  作者：José L. Del Valle、Cecilia Polo、TomÁS Torroba、Stefano Marcaccini

  DOI：10.1002/jhet.5570320337

  日期：1995.5

  and 3-(D-manno-penta-O-acetylpentitol-1-yl)-4-nitropyrrole (4), respectively. Compound 1 reacted with diaryl nitrile imines, affording 1,3-diaryl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles 5 and 6.

  TOSMIC的钠盐与（E）-3,4,5,6,7-戊基-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1- C-硝基-D-半乳糖- （1）和-D-甘露聚糖-庚-1-烯醇（2）分别得到3-（D-半乳糖- （3）和3-（D-甘露聚糖-戊-O-乙酰基戊醇-1-基）-4-硝基吡咯（4）。化合物1与二芳基腈亚胺反应，得到1，3-二芳基-4-（1,2,3,4,5-戊基-O-乙酰基-D-半乳糖基-戊糖醇-1-基）吡唑5和6。
• Unexpected Reactions: From (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-(<i>endo</i>-<scp>d</scp>-<i>Galacto</i>-pentaacetoxypentyl)-1,4-dimethyl-3-<i>exo</i>-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene to Chiral Cyclic Ethers
  作者：Emilio Román、Noelia Araújo、Francisco Cumbrera、María Gil、Ángel Ortiz、José Serrano

  DOI：10.1055/s-2008-1042798

  日期：——

  The high-pressure Diels-Alder reaction between 2,5-dimethylfuran and d-galacto-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitrohept-1-enitol led, after fractional crystallization from the crude product, to pure (2S,3R)-2-(endo-d-galacto-penta­acetoxypentyl)-1,4-dimethyl-3-exo-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene. The structure was determined through a chemical route and by X-ray powder diffractometry. De-acetylation of the sugar side chain of this adduct caused the ring opening of the bicyclic system, followed by a tandem process of intramolecular nucleophilic additions, thus leading to new chiral bicyclic and tricyclic ethers.

  在高压Diels-Alder反应中，2,5-二甲基呋喃与d-galacto-3,4,5,6,7-五-O-乙酰基-1,2-去氧-1-硝基庚-1-烯醇反应，经过从粗产物中进行分馏结晶，得到纯净的(2S,3R)-2-(endo-d-galacto-五乙酰氧基戊基)-1,4-二甲基-3-exo-硝基-7-氧双环[2.2.1]庚-5-烯。其结构通过化学途径和X射线粉末衍射法确定。该加合物糖侧链的去乙酰化导致了双环体系的开环，随后发生了分子内亲核加成的串联反应，从而生成新的手性双环和三环醚。
• Synthesis and antiproliferative activity of sulfa-Michael adducts and thiochromenes derived from carbohydrates
  作者：V. Luque-Agudo、J. Albarrán-Velo、J. G. Fernández-Bolaños、O. López、M. E. Light、J. M. Padrón、I. Lagunes、E. Román、J. A. Serrano、M. V. Gil

  DOI：10.1039/c6nj03940e

  日期：——

  conditions with DABCO as a catalyst, affording the corresponding adducts in good yields. Furthermore, compounds resulting from the addition with 2-mercaptobenzyl alcohol were used as starting materials for the synthesis of chiral 3-nitro-2H-thiochromenes. For some of the compounds synthesized herein, the antioxidant and antiproliferative activities against a panel of human solid tumor cell lines were assayed

  研究了碳水化合物衍生的硝基烯烃与硫代乙醇酸乙酯和2-巯基苄醇的迈克尔加成反应。反应在温和，无溶剂的条件下，以DABCO为催化剂进行，以高收率得到相应的加合物。此外，从加法用2- mercaptobenzyl醇产生的化合物作为起始材料的手性3-硝基- 2的合成ħ -thiochromenes。对于本文合成的某些化合物，测定了对一组人类实体肿瘤细胞系的抗氧化剂和抗增殖活性，并将其与碳水化合物-硝基烯烃底物的抗氧化剂和抗增殖活性进行了比较。
• 1-Methyl(or phenyl)-5-(penta-O-acetyl-d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles from the reactions of 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-d-galacto-hept-1-enitol with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80121-3

  日期：1991.3

  hept-1-enitol ( 2 ) reacted with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones in refluxing methanol or butyl acetate to give 1-methyl(or phenyl)-5-(penta- O -acetyl- d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in good (for 1-methylpyrazoles) or moderate yields (for 1-phenylpyrazoles). The O -deacetylated products were obtained in high yields. A Michael-type adduct was obtained for the reactions of 2 with p -tolualdehyde

  摘要标题庚-1-烯醇（2）与醛甲基（或苯基）hydr在回流的甲醇或乙酸丁酯中反应，生成1-甲基（或苯基）-5-（五-邻-O-乙酰基-d-半乳糖基-戊醇-1-基）吡唑的收率好（对于1-甲基吡唑）或中等收率（对于1-苯基吡唑）。以高收率获得O-脱乙酰基产物。对于2与对甲苯甲醛和对硝基苯甲醛甲基hydr的反应获得了迈克尔型加合物，并且通过在上述反应条件下转化为吡唑衍生物证明了其作为中间体的作用。仅对于与甲醛苯hydr的反应，观察到的区域选择性异常。所提出的结构已通过光谱数据证实。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to sugar olefins. Synthesis of acyclic-sugar isoxazoline C-nucleoside analogs
  作者：Manuel Mancera、Isaac Roffé、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00289-k

  日期：1995.5

  The cycloaddition 1,3-dipolar of nitrile oxides to sugar nitro olefins and α,β-unsaturated carbonyl olefins has been investigated. The reaction is less regioselective that the cycloaddition of diazoalkanes to the same olefins and while nitrile oxides with bulky substituents afford the sterically less hindered cycloadducts, other nitrile oxides yield a mixture of the two possible regioisomers. However

  已经研究了腈氧化物与糖硝基烯烃和α，β-不饱和羰基烯烃的环加成1,3-偶极。该反应的区域选择性较小，以至于重氮烷烃与相同的烯烃进行环加成反应，并且具有较大取代基的腈氧化物在空间上受阻的环加合物数量较少，而其他腈氧化物则产生两种可能的区域异构体的混合物。然而，该反应似乎是高度立体选择性的，并且在所有研究的情况下均获得了单个非对映异构体。