tert-butyl 1-p-tolylhydrazinecarboxylate | 497064-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-p-tolylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: n-(4-Methylphenyl)(tert-butoxy)carbohydrazide；tert-butyl N-amino-N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 497064-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDBWDRKQBPSSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-p-tolylhydrazinecarboxylate 在 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到叔-丁基 p-苯甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ag +介导的N -Boc芳基肼的脱氨基反应，可有效合成N -Boc芳基胺

  摘要：

  将N-Boc-芳基肼转化成Ñ Ag的作用下-Boc-芳基胺+。其温和的反应条件可耐受各种官能团的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01800-2
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到tert-butyl 1-p-tolylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸是一种更有效的催化体系，用于将芳族溴化物与N- Boc肼和氨水偶联

  摘要：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。

  DOI：

  10.1021/jo9006738

文献信息

• Expedient synthesis of indoles from N-Boc arylhydrazines
  作者：Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.011

  日期：2004.2

  The readily available N-Boc arylhydrazines undergo efficient Fischer cyclizations to provide the indoles in good yields, when reacted with enolizable ketones.

  当与可烯醇化的酮反应时，容易获得的N- Boc芳基肼经过有效的Fischer环化反应，以高收率提供吲哚。
• MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT THEREOF, AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF-176
  申请人：Jin Shujuan

  公开号：US20090221642A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of Formula 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, and p are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式1的化合物，或其药用可接受的盐：其中X、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides
  作者：Zhaoguo Zhang、Fang-Fang Ma、Zhi-Yong Peng、Wan-Fang Li、Xiao-Min Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1260337

  日期：2011.10

  A convenient method for the intermolecular N-arylation of hydrazides with aryl halides in the presence of a palladium catalyst, a MOP-type ligand, and Cs2CO3 is reported. The reaction gives coupling products in good to excellent yields and has a high tolerance towards a wide spectrum of functional groups.

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。
• Copper(I)-picolinic acid catalyzed N-arylation of hydrazides
  作者：Miu Suen Lam、Hang Wai Lee、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.050

  日期：2008.10

  An efficient copper-catalyzed carbon-nitrogen bond formation is described. The copper(I) complex with commercially available 2-picolinic acid ligand was found to be effective in N-arylation of N-Boc-hydrazine. This methodology offers a regioselective N-arylation of hydrazides using a variety of substituted aryl iodides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.