2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-cyclohexylethanol | 273748-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-cyclohexylethanol
• CAS: 273748-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂S
• 分子量: 286.823
• InChiKey: YMSPKGNEGAXXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-cyclohexylethanol 在 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₃SH 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-环己基乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种由一碳原子延伸的醛合成α-硫代醛和醇的新方法

  摘要：

  通过使用氯甲基苯基亚砜作为一碳均质剂，实现了一种由一碳延伸率的醛类合成α-硫代醛的两步高效方法。α-硫代醛易于与Bu 3 SnH和AIBN在回流的苯中转化为脱硫醇，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00087-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以87%的产率得到2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种由一碳原子延伸的醛合成α-硫代醛和醇的新方法

  摘要：

  通过使用氯甲基苯基亚砜作为一碳均质剂，实现了一种由一碳延伸率的醛类合成α-硫代醛的两步高效方法。α-硫代醛易于与Bu 3 SnH和AIBN在回流的苯中转化为脱硫醇，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00087-3

文献信息

• A New Synthesis of β-Keto Sulfoxides from Chloromethyl Aryl Sulfoxide and Aldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takako Fujii、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1266

  日期：1990.4

  Addition of the carbanion of chloromethyl aryl sulfoxide to aldehyde gave the adduct, which was treated with three-equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) to afford β-keto sulfoxide in high overall yield.

  将氯甲基芳基亚砜的碳负离子加成到醛中得到加合物，将其用三当量的二异丙基氨基锂（LDA）处理，以高总产率得到 β-酮亚砜。
• SATOH, TSUYOSHI;FUJII, TAKAKO;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1266-1268
  作者：SATOH, TSUYOSHI、FUJII, TAKAKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——