2-苯基-1,3-噻唑-4-碳酰肼 | 7113-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1,3-噻唑-4-碳酰肼
• 英文名称: 2-phenylthiazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-thiazole-4-carbohydrazide
• CAS: 7113-12-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD00174011
• 分子量: 219.267
• InChiKey: UOOVLEVHLHNGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑-4-碳酰肼 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(2-phenylthiazol-4-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型取代噻唑衍生物作为非羧酸，消炎和镇痛剂的对接，合成和药理研究

  摘要：

  合成了一系列取代的噻唑衍生物（6–16），以获得具有潜在抗炎和镇痛活性的新化合物。在等摩尔口服剂量下，化合物3-（哌啶-1-基-甲基）-1、3、4-恶二唑-2-硫酮（14）， 5-氨基-4-乙酯吡唑（15）和5-氨基-3-苯基吡唑衍生物（16）在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿试验和小鼠乙酸诱导的扭体试验中分别显示出与双氯芬酸钠显着的抗炎和镇痛活性。系列中最活跃的成员（9、11、14、15和16）选择进行潜在的致溃疡性研究。这些化合物在0.44至0.62的范围内表现出相当低的致溃疡指数，而双氯芬酸钠显示为4.67。对接研究结果还表明，该化合物6，7，8，11，和14显示出的对接得分范围从-3.951到-4.691。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0382-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苯基-1,3-噻唑-4-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  微球蛋白P的化学。第八部分 噻唑-4-羧酸的降解方法

  摘要：

  Curtius反应已用于将2-取代的噻唑-4-羧酸转化为4-乙酰氨基化合物，这些化合物可通过酸水解直接降解，以羧基的形式留下2-碳原子，如噻唑环的残基。例如，将2'-苯基-2,4'-噻唑基-4-羧酸降解为2-苯基噻唑-4-羧酸（其降解为苯甲酸）和2-（1-氨基-2-甲基丙基）噻唑微球菌素P的水解产物-4-羧酸降解为缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/j39660001357

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Monoarylation of Hydrazides for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Andreas Reichelt、James R. Falsey、Robert M. Rzasa、Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Robert D. Larsen、Dawei Zhang

  DOI：10.1021/ol902868q

  日期：2010.2.19

  efficient and convenient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was exemplified by the synthesis of 20 analogues bearing a variety of substituents at the 3-position. The methodology involves a palladium-catalyzed addition of hydrazides to 2-chloropyridine, which occurs chemoselectively at the terminal nitrogen atom of the hydrazide, followed by dehydration in acetic acid under microwave

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。
• Chemistry of micrococcin P. Part VIII. A method for the degradation of thiazole-4-carboxylic acids
  作者：G. E. Hall、James Walker

  DOI：10.1039/j39660001357

  日期：——

  thiazole-4-carboxylic acids into the 4-acetamido-compounds, which are degraded directly by acid hydrolysis leaving the 2-carbon atom, in the form of a carboxyl group, as remnant of the thiazole ring. For example 2′-phenyl-2,4′-bithiazolyl-4-carboxylic acid was degraded to 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid, which was degraded to benzoic acid, and 2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid, a hydrolysis

  Curtius反应已用于将2-取代的噻唑-4-羧酸转化为4-乙酰氨基化合物，这些化合物可通过酸水解直接降解，以羧基的形式留下2-碳原子，如噻唑环的残基。例如，将2'-苯基-2,4'-噻唑基-4-羧酸降解为2-苯基噻唑-4-羧酸（其降解为苯甲酸）和2-（1-氨基-2-甲基丙基）噻唑微球菌素P的水解产物-4-羧酸降解为缬氨酸。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。