4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]benzaldehyde | 118001-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 118001-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZTWBBBULVHYDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]benzaldehyde 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-{(E)-Cyclohexyl-[4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-phenyl]-methoxyimino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• Chalcone derivatives and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06046212A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R.sup.1 to R.sup.5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  这项发明涉及以下式（1）所代表的葵花素衍生物：其中A代表苯基、喹啉基或类似物，W代表乙烯基或类似物，R.sup.1至R.sup.5分别独立代表羧基、氰基、烷氧羰基或类似基团，或葵花素衍生物的盐，以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物具有优异的cys-LT受体拮抗作用，可用作抗过敏药物等。
• Heterocyclyl linked anilines and benzaldehydes as precursors for biologically significant new chemical entities
  作者：RAMAN K VERMA、VIJAY KUMAR、PRITHWISH GHOSH、LALIT K WADHWA

  DOI：10.1007/s12039-012-0298-1

  日期：2012.9

  Benzylidene and benzyl thiazolidinediones, oxazolidinediones, isoxazolidinediones and their acyclic analogs like alpha alkylthio/alkoxy phenylpropanoic acids, beta-keto esters and tyrosine-based compounds possess broad therapeutic potential in general and as Peroxisome Proliferator Activated Receptors (PPARs) agonists in particular in the management of hyperglycemia and hyperlipidaemia for the treatment of Type 2 Diabetes (T2D). We have synthesised and characterized some novel and suitably substituted heterocyclyl linked benzaldehydes and anilines, which can be easily and very readily derivatized to all the above mentioned classes to generate new chemical entities of broader biological significance. Synthesis of their benzylidene thiazolidinedione and diethyl malonate and also benzyl diethyl malonate and alpha-bromoesters derivatives is reported in some of the cases in the present work.

  亚苄基和苄基噻唑烷二酮类、噁唑烷二酮类、异噁唑烷二酮类及其无环类似物，如α-烷硫基/烷氧基苯基丙酸、β-酮酯和酪氨酸类化合物，具有广泛的治疗潜力，特别是作为过氧化物酶体增殖激活受体（PPARs）激动剂，可用于控制高血糖和高脂血症，治疗 2 型糖尿病（T2D）。我们合成并鉴定了一些新型的、适当取代的杂环烷基苯甲醛和苯胺，它们可以很容易地衍生成上述所有类别，生成具有更广泛生物学意义的新化学实体。在本研究中，报告了它们的亚苄基噻唑烷二酮和丙二酸二乙酯以及丙二酸二乙酯和α-溴酯衍生物的合成过程。
• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。