(Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)acetamide | 1357291-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)acetamide
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanamide；(2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetamide
• CAS: 1357291-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 349.413
• InChiKey: XAESPIMKFMAKGD-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)acetamide 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到(2Z,5Z)-2-cyano-2-[5-(3-hydroxybenzylidene)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides

  摘要：

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-2-(4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides

  摘要：

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.006