(2Z,5Z)-2-cyano-2-[5-(4-methoxyphenylhydrazono)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide | 1357291-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,5Z)-2-cyano-2-[5-(4-methoxyphenylhydrazono)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: (2Z)-2-cyano-2-[(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 1357291-44-1
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 483.55
• InChiKey: RTPJEMRUXZSPKW-IUBPNNFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2Z,5Z)-2-cyano-2-[5-(4-methoxyphenylhydrazono)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides

  摘要：

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.006

文献信息

• Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides
  作者：Riham F. George

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.006

  日期：2012.1

  (2Z,5Z) 2-[(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl)-thiazolidin-2-ylidine]-2-cyano-N-arylacetamides 4a-I were stereoselectively prepared via condensation of aromatic aldehydes with 4-thiazolidinones 3a-c. The latters were obtained via electrophilic attack of phenylisothiocyanate on 2-cyano-N-arylacetamides 1a-c followed by reaction with chloroacetyl chloride under basic condition. Single crystal X-ray study of 3a allows good confirmation for the assigned structure. Additionally, 5-arylhydrazono analogs 5a-e were prepared via condensation of the appropriate diazonium salts with 4-thiazolidinones 3a,b. Many of the synthesized compounds exhibited promising antitumor properties against colon HCT116, breast MCF7 and liver HEPG2 cell lines. 3D-Pharmacophore modeling and QSAR analysis were combined to explain the observed antitumor properties. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。