(R)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester | 113452-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(ethoxycarbonylamino)-2-(furan-2-yl)acetate
• CAS: 113452-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: TVBKGUPMCDPNFI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester 在 phosphate buffer 、 水 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以42%的产率得到(R)-N-(ethoxycarbonyl)-2-(2-furyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• DRUECKHAMMER, DALE G.;BARBAS, CARLOS F. , III;NOZAKI, KENJI;WONG, CHI-HUE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1607-1611
  作者：DRUECKHAMMER, DALE G.、BARBAS, CARLOS F. , III、NOZAKI, KENJI、WONG, CHI-HUE+

  DOI：——

  日期：——