3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,6-epoxide | 152356-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,6-epoxide
• 英文别名: 11-Nitro-3-oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodeca-1(8),9,11-triene
• CAS: 152356-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CPMAJGWUKVFRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,6-epoxide 在 zinc diiodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ethanolamine derivatives having sympathomimetic and anti-pollakiuria

  摘要：

  这项发明涉及具有肠道选择性交感兴奋作用和抗多尿活性的新乙醇胺衍生物，其通式为[I]：其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个都可以用卤素等取代，R.sup.2是氢、卤素、硝基、羟基、可选择用酰基取代的较低烷基、可选择用酰基取代的较低烯基、可选择用酰基取代的较低烷氧基、或者可选择用酰基（较低）烷基取代的氨基，R.sup.3是氢、N-保护基，或者可选择用较低烷基硫代取代的较低烷基，n是0到3的整数，重实线表示单键或双键，但当n为1时，则1）R.sup.1是缩合芳香烃基或杂环基，每个都可以用卤素等取代，等等，以及其药学上可接受的盐，以及制备它们的方法和包含相同的药物组合。

  公开号：

  US05387710A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,6-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfonamido indane inhibitors of the Kv1.5 ion channel

  摘要：

  A collection of aryl sulfonamido indanes based on the lead compound I was synthesized and evaluated for Kv1.5 inhibitory activity. Kv1.5 inhibitors have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. (1R,2R)-1 has an IC50 of 0.033 mu M against Kv1.5 and is selective against other cardiac ion channels, including hERG. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.052

文献信息

• ETHANOLAMINE DERIVATIVES HAVING SYMPATHOMIMETIC AND ANTI-POLLAKIURIA ACTIVITIES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0583485A1

  公开（公告）日：1994-02-23
• US5387710A
  申请人：——

  公开号：US5387710A

  公开（公告）日：1995-02-07
• [EN] ETHANOLAMINE DERIVATIVES HAVING SYMPATHOMIMETIC AND ANTI-POLLAKIURIA ACTIVITIES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993015041A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) This invention relates to new ethanolamine derivatives having gut selective sympathomimetic and anti-pollakiuria activities and represented by general formula (I) wherein R1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with halogen, etc., R2 is hydrogen, halogen, nitro, hydroxy, lower alkyl optionally substituted with acyl, lower alkenyl optionally substituted with acyl, lower alkoxy optionally substituted with acyl, or amino optionally substituted with acyl(lower)alkyl, R3 is hydrogen, an N-protective group, or lower alkyl optionally substituted with lower alkylthio, n is an integer of 0 to 3, and a heavy solid line means a single bond or a double bond, provided that when n is 1, then 1) R1 is a condensed aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, each of which may be substituted with halogen, etc., and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'éthanolamine présentant des activités sympathomimétiques et anti-pollakiurie sélectives sur l'intestin, représentée par la formule générale (I), dans laquelle R1 représente aryle ou un groupe hétérocyclique, dont chacun peut être substitué par halogène, etc., R2 représente hydrogène, halogène, nitro, hydroxy, alkyle inférieur facultativement substitué par acyle, alcénile inférieur facultativement substitué par acyle, alcoxy inférieur facultativement substitué par acyle, ou amino facultativement substitué par alkyle (inférieur) acyle, R3 représente hydrogène, un groupe N-protecteur, ou alkyle inférieur facultativement substitué par alkylethio inférieur, n représente un nombre entier compris entre 0 et 3, et une ligne en caractère gras représente une liaison simple ou une liaison double, à condition que lorsque n représente 1, alors 1) R1 représente un groupe hydrocarbure aromatique condensé ou un groupe hétérocyclique, chacun pouvant être substitué par halogène, etc., et analogues; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs procédés de préparation et une composition pharmaceutique les contenant.
• Aryl sulfonamido indane inhibitors of the Kv1.5 ion channel
  作者：Michael F. Gross、Serge Beaudoin、Grant McNaughton-Smith、George S. Amato、Neil A. Castle、Christine Huang、Anruo Zou、Weifeng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.052

  日期：2007.5

  A collection of aryl sulfonamido indanes based on the lead compound I was synthesized and evaluated for Kv1.5 inhibitory activity. Kv1.5 inhibitors have the potential to be atrium-selective agents for treatment of atrial fibrillation. (1R,2R)-1 has an IC50 of 0.033 mu M against Kv1.5 and is selective against other cardiac ion channels, including hERG. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ethanolamine derivatives having sympathomimetic and anti-pollakiuria
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05387710A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  This invention relates to new ethanolamine derivatives having gut selective sympathomimetic and anti-pollakiuria activities and represented by the general formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or a heterocyclic group, each of which may be substituted with halogen, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen, nitro, hydroxy, lower alkyl optionally substituted with acyl, lower alkenyl optionally substituted with acyl, lower alkoxy optionally substituted with acyl, or amino optionally substituted with acyl(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen, an N-protective group, or lower alkyl optionally substituted with lower alkylthio, n is an integer of 0 to 3, and a heavy solid line means a single bond or a double bond, provided that when n is 1, then 1) R.sup.1 is a condensed aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, each of which may be substituted with halogen, etc., and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及具有肠道选择性交感兴奋作用和抗多尿活性的新乙醇胺衍生物，其通式为[I]：其中R.sup.1是芳基或杂环基，每个都可以用卤素等取代，R.sup.2是氢、卤素、硝基、羟基、可选择用酰基取代的较低烷基、可选择用酰基取代的较低烯基、可选择用酰基取代的较低烷氧基、或者可选择用酰基（较低）烷基取代的氨基，R.sup.3是氢、N-保护基，或者可选择用较低烷基硫代取代的较低烷基，n是0到3的整数，重实线表示单键或双键，但当n为1时，则1）R.sup.1是缩合芳香烃基或杂环基，每个都可以用卤素等取代，等等，以及其药学上可接受的盐，以及制备它们的方法和包含相同的药物组合。