tert-butyl 6-benzyl-2-[3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methylureido]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate | 872531-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-benzyl-2-[3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methylureido]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-benzyl-2-[[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylcarbamoyl]amino]-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 872531-10-7
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 551.707
• InChiKey: ZCCFAUMZNLPDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-benzyl-2-[3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methylureido]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-Benzyl-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]-4-oxa-8-thia-6,11-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 6-benzyl-2-[3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methylureido]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639