trans-2,2',4,4'-tetramethoxychalcone | 79004-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2,2',4,4'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 2,2',4,4'-tetramethoxy chalcone；RL334；(2E)-1,3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1,3-bis(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79004-62-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: SSDJNESHQBSBBC-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2',4,4'-tetramethoxychalcone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Chalcones作为有效的酪氨酸酶抑制剂：2,4-取代间苯二酚部分的重要性。

  摘要：

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 、 1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到trans-2,2',4,4'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  使用芳基乙烯基酮的 Heck 偶联反应：黄酮类化合物的合成

  摘要：

  在我们之前的通讯中，α,β-不饱和芳基酮被用作底物烯烃，在 Heck 偶联反应中进行芳基化。这种试剂的使用使我们能够设计一种合成黄酮类化合物的新策略。在本文中，我们说明了该程序的多功能性，该程序用于制备几种查耳酮。根据我们的合成方案，为了获得环 B 中不同取代的查耳酮而选择的几种芳基碘化物用 α,β-不饱和酮处理。所有报道的合成都给出了高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400032

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells
  作者：Ketan C. Ruparelia、Keti Zeka、Taeeba Ijaz、Dyan N. Ankrett、Nicola E. Wilsher、Paul C. Butler、Hoon L. Tan、Sabahat Lodhi、Avninder S. Bhambra、Gerard A. Potter、Randolph R.J. Arroo、Kenneth J.M. Beresford

  DOI：10.2174/1573406414666180112120134

  日期：2018.5.11

  Background: Although the expression levels of many P450s differ between tumour and corresponding normal tissue, CYP1B1 is one of the few CYP subfamilies which is significantly and consistently overexpressed in tumours. CYP1B1 has been shown to be active within tumours and is capable of metabolising a structurally diverse range of anticancer drugs. Because of this, and its role in the activation of procarcinogens, CYP1B1 is seen as an important target for anticancer drug development. Objective: To synthesise a series of chalcone derivatives based on the chemopreventative agent DMU-135 and investigate their antiproliferative activities in human breast cancer cell lines which express CYP1B1 and CYP1A1. Method: A series of chalcones were synthesised in yields of 43-94% using the Claisen-Schmidt condensation reaction. These were screened using a MTT assay against a panel of breast cancer cell lines which have been characterised for CYP1 expression. Result: A number of derivatives showed promising antiproliferative activities in human breast cancer cell lines which express CYP1B1 and CYP1A1, while showing significantly lower toxicity towards a non-tumour breast cell line with no CYP expression. Experiments using the CYP1 inhibitors acacetin and α-naphthoflavone provided supporting evidence for the involvement of CYP1 enzymes in the bioactivation of these compounds. Conclusion: Chalcones show promise as anticancer agents with evidence suggesting that CYP1 activation of these compounds may be involved.

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。
• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• 2-Anilinonicotinyl Based Chalcones Useful As Potential Anticancer Agents and Process for Preparation Thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20150099888A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides a compound of general formulae A useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系抗肿瘤药物，并提供了其制备方法。
• Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety
  作者：Soliman Khatib、Ohad Nerya、Ramadan Musa、Maayan Shmuel、Snait Tamir、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.010

  日期：2005.1

  planarity) showed positive correlation with the moment dipole value in the Y-axis, which may be used as an indicator of the inhibitory potential of new molecules. The present study revealed two very active tyrosinase inhibitors, 2,4,3',4'-hydroxychalcone and 2,4,2',4'-hydroxychalcone (with IC50 of 0.2 and 0.02 microM, respectively). Structure-related activity studies added some understanding of the role and

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发