2-methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline | 943860-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 943860-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: NVUHBMGKORSDTF-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline 在 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ([3-(amino)propylamino])-5-oxopentanoyl 2-deoxy 2-N-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS
  [FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。

  公开号：

  WO2018035380A1
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS
  [FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。

  公开号：

  WO2018035380A1

文献信息

• Synthesis of α-N-Linked Glycopeptides
  作者：Cinzia Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201100124

  日期：2011.7

  A practical synthesis of Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl)-L-asparagine in the gluco and galacto series has been achieved by using the methodology developed by DeShong and co-workers. The resulting α-N-linked glycosyl amino acids were used in a linear approach to the synthesis of glycopeptides featuring the unnatural α-N-glycosyl linkage. Activation conditions

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。
• Synthesis of α- and β-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates
  作者：José L. Jiménez Blanco、Balla Sylla、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo062419z

  日期：2007.6.1

  A practical synthesis of acylated glycosyl isothiocyanates from sugar oxazolines, by reaction with thiophosgene, is reported. In the absence of any additive, the reaction is governed by the reverse anomeric effect, leading to the equatorially oriented isothiocyanate. However, in the presence of copper(II) chloride, the reaction proceeds preferentially with retention of the configuration at the anomeric

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。