cis-1.2-Bis-carboxymethyl-cyclohexan | 13553-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1.2-Bis-carboxymethyl-cyclohexan
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-(carboxymethyl)cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 13553-40-7；1030023-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VWLPAWSXKLKROQ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1.2-Bis-carboxymethyl-cyclohexan 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 bis(2-hydroxyethyl) 7-cyano-cis-bicyclo[4.2.0]octane-cis-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有环丁烷核心机械团的应力响应聚合物：反应性和机理见解

  摘要：

  共价机械化学的一个主要目标是开发聚合物结合的机械团，这些机械团经历建设性转变以响应其他破坏力。环丁烷机械载体的 [2 + 2] 环回复已成为开发各种应力激活功能的通用框架。在此，我们报告了一类含环丁烷的双环 [4.2.0] 辛烷机械载体的开发。使用碳二亚胺聚酯化，这些应力响应单元被结合到每个聚合物链中含有多达 700 个机械团的高分子量聚合物中。在暴露于脉冲超声的破坏性伸长力下，这些机械团每个单体单元解散约 7 Å，形成 α，β-不饱和酯通过硫醇-烯共轭加成进行建设性反应，形成硫化物官能化共聚物和交联聚合物网络。为了探索机械化学开环的动力学，合成并活化了一系列立体化学、取代和对称性不同的双环[4.2.0]辛烷衍生物。通过 (1) H NMR 分析反应性和产物立体化学，这使我们能够探究机械化学 [2 + 2] 环逆转的机制。这些结果支持开环不是一致的，而是通过 1,4 双自由基中间体进行的。双环[4

  DOI：

  10.1021/ja4075997
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,2'-((1S,2R)-cyclohexan-1,2-diyl)diacetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 cis-1.2-Bis-carboxymethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Utilization of sulfur-containing leaving group. 7. Highly selective nonenzymic chiral induction into 3-methylglutaric acid and cis-4-cyclohexen-1,2-ylenebis(acetic acid) utilizing a functional five-membered heterocycle 4(R)-MCTT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a022

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。
• The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane¹
  作者：Gilbert Stork、Richard K. Hill

  DOI：10.1021/ja01559a071

  日期：1957.1
• CXXXIV.—Studies in dicyclic systems. Part II. The influence of cis- and trans-hexahydrohydrindene nuclei on the carbon tetrahedral angle
  作者：Aruppillai Kandiah

  DOI：10.1039/jr9310000952

  日期：——
• 435. Alicyclic glycols. Part XVII. The decalin-2 : 3-diols
  作者：Md. Erfan Ali、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9580002119

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1445 - 1450
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——