(4-nitro-cinnamylidene)-malonic acid dimethyl ester | 66684-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-cinnamylidene)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4-Nitro-cinnamyliden)-malonsaeure-dimethylester；dimethyl 2-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 66684-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: MNPHRVXWVHPWLC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitro-cinnamylidene)-malonic acid dimethyl ester 、 环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 生成 (E)-dimethyl 2-(3-(4-nitrophenyl)-1-(2-oxocyclohexyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环酮与 1,3-二烯-1,1-二羧酸酯的有机催化不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  环烷酮与 1,3-二烯-1,1-二羧酸酯的纯有机催化直接迈克尔加成反应是通过 (S)-2-(4-甲苯磺酰氨基甲基) 吡咯烷和乙酸的组合实现的。以高产率形成加成产物并具有良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。催化通过双重活化模式发生，即供体酮的亲核烯胺活化和受体二烯二羧酸酯的亲电氢键活化。加成产物可以很容易地进行立体选择性酮还原和随后的内酯​​化，从而得到具有高合成潜力的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300735
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 生成 (4-nitro-cinnamylidene)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker; Eccles, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates and Allylidene Malonates via Enamine–Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis
  作者：Lu Liu、Ryan Sarkisian、Zhenghu Xu、Hong Wang

  DOI：10.1021/jo301070s

  日期：2012.9.7

  Novel enamine–metal Lewis acid bifunctional catalysts were successfully applied to the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates, offering excellent stereoselectivity (up to >99% ee and >99:1 dr). The asymmetric Michael addition of ketones to allylidene malonates was also achieved.

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。