二甲基2-[(E)-3-苯基丙-2-烯亚基]丙二酸酯 | 37755-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基2-[(E)-3-苯基丙-2-烯亚基]丙二酸酯
• 英文名称: dimethyl 2-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)malonate
• 英文别名: (3-Phenyl-allyliden)-malonsaeure-dimethylester；cinnamylidene-malonic acid dimethyl ester；Cinnamyliden-malonsaeure-dimethylester；Cinnamalmalonsauredimethylester；dimethyl 2-cinnamylidenepropanedioate
• CAS: 37755-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD00744916
• 分子量: 246.263
• InChiKey: QKATZXQTAXGSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2-[(E)-3-苯基丙-2-烯亚基]丙二酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-thioxopyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二甲基2-[(E)-3-苯基丙-2-烯亚基]丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  氧化吡喃叶立德和乙烯基环丙烷对 9-氧杂双环壬烷的对映选择性 1,3-偶极 (5+3) 环加成

  摘要：

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Diarylphosphines to Allylidenemalonates for Chiral Phosphine Synthesis
  作者：Wei-Liang Duan、Xu Wei、Junzhu Lu

  DOI：10.1055/s-0035-1562456

  日期：——

  Abstract A pincer-palladium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of diarylphosphines to allylidenemalonates has been developed for the synthesis of chiral allylic phosphines with up to 89% ee under mild conditions. A pincer-palladium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of diarylphosphines to allylidenemalonates has been developed for the synthesis of chiral allylic phosphines with up to 89% ee under mild

  摘要 已经开发了在温和条件下将二芳基膦与二芳基膦进行夹心钯催化的不对称1,6-加成反应，以合成具有89％ee的手性烯丙基膦。 已经开发了在温和条件下将二芳基膦与二芳基膦进行夹心钯催化的不对称1,6-加成反应，以合成具有89％ee的手性烯丙基膦。
• Copper-catalyzed regiodivergent 1,4- and 1,6-conjugate silyl addition to diendioates: access to functionalized allylsilanes
  作者：Tanveer Ahmad、Qi Li、Sheng-Qi Qiu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9ob01086f

  日期：——

  A copper-catalyzed regioselective 1,4- and 1,6-conjugate addition of a silyl reagent to diendioates was established. Various 1,4- and 1,6-protosilylation products were obtained in good yields and with high regioselectivity via tuning the ligands used in the reactions. This protocol has provided a simple and efficient method for the synthesis of multisubstituted functionalized allylsilanes.

  建立了铜催化的甲硅烷基试剂的区域选择性的1,4-和1,6-共轭加成反应以生成二烯键。通过调节反应中使用的配体，以良好的产率和高的区域选择性获得了各种1，4-和1，6-原甲硅烷基化产物。该协议为合成多取代的官能化烯丙基硅烷提供了一种简单有效的方法。
• Lipase-catalyzed Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds
  作者：Zhi Wang、Chun-Yu Wang、Hao-Ran Wang、Hong Zhang、Ya-Lun Su、Teng-Fei Ji、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.036

  日期：2014.5

  A simple and efficient Knoevenagel condensation between α,β-unsaturated aldehydes and active methylene compounds is reported. Notably, this condensation can be catalyzed by PPL (lipase from porcine pancreas) with satisfied yields (49%–92%). Moreover, PPL induces moderate Z/E selectivity in the Knoevenagel condensation.

  报道了α，β-不饱和醛与活性亚甲基化合物之间简单而有效的Knoevenagel缩合反应。值得注意的是，这种缩合反应可以通过PPL（猪胰腺的脂肪酶）催化，收率令人满意（49％–92％）。此外，PPL在Knoevenagel缩合反应中产生适度的Z / E选择性。
• A novel olefination of diazo-compounds with carbonyl compounds mediated by tributylstibine and catalytic amount of Cu(I)I
  作者：Yi Liao、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97988-7

  日期：1990.1

  A one-pot reaction of tributylstibine, diazo-compounds including dimethyl diazomalonate, ethyl diazoacetate and diazoacetylacetone, carbonyl compounds and catalytic amount of Cu(I)I resulted in olefination in high yields.

  一锅反应的三丁基二苯乙烯，重氮化合物（包括重氮丙二酸二甲酯，重氮乙酸乙酯和重氮乙酰丙酮），羰基化合物和催化量的Cu（I）I，可高产率地进行烯烃化反应。
• 4‐(Dimethylamino)Pyridinium Azide in Protic Ionic Liquid Media as a Stable Equivalent of Hydrazoic Acid
  作者：Ivan A. Andreev、Maksim A. Boichenko、Nina K. Ratmanova、Olga A. Ivanova、Irina I. Levina、Victor N. Khrustalev、Igor A. Sedov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/adsc.202200486

  日期：2022.7.19

  We report a procedure for the multigram synthesis of 4-(dimethylamino)pyridinium azide, a stable, non-explosive, low-hygroscopic source of azide ion soluble in both protic and aprotic organic solvents. In protic ionic liquid media this reagent was shown to serve as a safer equivalent of toxic and unstable hydrazoic acid. The synthetic utility of this system was demonstrated using donor-acceptor cyclopropane

  我们报告了一种多克合成 4-(二甲氨基) 叠氮化吡啶鎓的过程，这是一种稳定、非爆炸性、低吸湿性的叠氮化物离子源，可溶于质子和非质子有机溶剂。在质子离子液体介质中，该试剂被证明可作为有毒且不稳定的叠氮酸的更安全等效物。使用供体-受体环丙烷开环作为模型过程证明了该系统的合成效用。详细说明了根据所应用的质子离子液体提供各种 (2-叠氮基-2-芳乙基) 丙二酸二烷基酯或 4-叠氮基-4-芳基丁酸二烷基酯的一般程序。建立所研究的供体-受体环丙烷的转化时间，提供相对反应性序列。4-(二甲氨基)吡啶叠氮在常规亲核取代、环氧乙烷开环中的应用，