5-benzyloxy-4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide | 189217-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide
• 英文别名: (2R,4S)-N-[(2S)-1-anilino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-4-methyl-5-phenylmethoxy-2-[2-(4-propylphenyl)ethyl]pentanamide
• CAS: 189217-66-1
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₃
• 分子量: 556.789
• InChiKey: QPUIBRGPGGJCQJ-TUTZNEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide 在 palladium dihydroxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 5.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanedioic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯丁酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 5-benzyloxy-4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8