4-Bromo-2-[1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenol | 1262020-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Bromo-2-[1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-[1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenol
• CAS: 1262020-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: ORJLWOMFNRRQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-[1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenol 在 2,2'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-bromo-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在氧气氛下，式A表示的化合物在含有催化剂Co‑NC的反应体系中经反应生成式B表示的黄酮类化合物；其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、三氟甲基、氨基、碳原子数为1‑12的烷基、碳原子数为1‑12的烷氧基、碳原子数为2‑12的烯基、碳原子数为2‑12的炔基、碳原子数为2‑12的酰基、碳原子数为6‑40的芳基、碳原子数为3‑40的杂芳基、与母核稠合的碳原子数为3‑40的碳环或杂环；m选自1‑4的整数，n选自1‑5的整数。本发明的合成方法选用高活性的催化剂Co‑NC作为催化剂，氧气作为氧化剂在室温条件下实现了黄酮类化合物的一步合成，反应条件温和、选择性好、收率高。

  公开号：

  CN110229133B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-Bromo-2-[1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮类化合物的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在氧气氛下，式A表示的化合物在含有催化剂Co‑NC的反应体系中经反应生成式B表示的黄酮类化合物；其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、三氟甲基、氨基、碳原子数为1‑12的烷基、碳原子数为1‑12的烷氧基、碳原子数为2‑12的烯基、碳原子数为2‑12的炔基、碳原子数为2‑12的酰基、碳原子数为6‑40的芳基、碳原子数为3‑40的杂芳基、与母核稠合的碳原子数为3‑40的碳环或杂环；m选自1‑4的整数，n选自1‑5的整数。本发明的合成方法选用高活性的催化剂Co‑NC作为催化剂，氧气作为氧化剂在室温条件下实现了黄酮类化合物的一步合成，反应条件温和、选择性好、收率高。

  公开号：

  CN110229133B

文献信息

• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• Ligand-promoted reaction on silver nanoparticles: phosphine-promoted, silver nanoparticle-catalyzed cyclization of 2-(1-hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols
  作者：Min Yu、Mingdeng Lin、Chengyan Han、Li Zhu、Chao-Jun Li、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.065

  日期：2010.12

  A highly efficient annulation of 2-(1-hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols leading to the key intermediates to synthesize aurones was catalyzed by silver nanoparticles/carbon black-supported silver nanoparticles. In the presence of phosphine ligand, both the catalysts show excellent catalytic activities in the reaction and give the products with good yields as well as excellent regio- and stereo-selectivities in a water-toluene mixed solvent. Furthermore, the catalysts can be recovered and recycled effectively several times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Water-Promoted, Silver–Phosphine Complex–Catalyzed Stereoselective Cyclization of 2-(1-Hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols Leading to a Highly Efficient Approach to Aurones
  作者：Mingdeng Lin、Min Yu、Chengyan Han、Chao-Jun Li、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1080/00397911.2010.517613

  日期：2011.11.1

  Silver-phosphine complexes can be utilized as highly efficient catalysts for the cyclization of 2-(1-hydroxy-3-arylprop-2-ynyl)phenols (1) to give product 2, key intermediates to synthesize aurones (4), with good yields and stereoselectivities in water-toluene mixed solvent. With fluoride as the counteranion, complete E- or Z-stereoselectivities were achieved at high temperature or room temperature, respectively. Furthermore, after removing water from the reaction mixtures, the toluene solution containing crude products 2 can be treated by MnO2 directly without further purification, to give aurones 4 in good yields.
• 一种黄酮类化合物的合成方法
  申请人：南京晓庄学院

  公开号：CN110229133B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种黄酮类化合物的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在氧气氛下，式A表示的化合物在含有催化剂Co‑NC的反应体系中经反应生成式B表示的黄酮类化合物；其中，R1和R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、三氟甲基、氨基、碳原子数为1‑12的烷基、碳原子数为1‑12的烷氧基、碳原子数为2‑12的烯基、碳原子数为2‑12的炔基、碳原子数为2‑12的酰基、碳原子数为6‑40的芳基、碳原子数为3‑40的杂芳基、与母核稠合的碳原子数为3‑40的碳环或杂环；m选自1‑4的整数，n选自1‑5的整数。本发明的合成方法选用高活性的催化剂Co‑NC作为催化剂，氧气作为氧化剂在室温条件下实现了黄酮类化合物的一步合成，反应条件温和、选择性好、收率高。