5-甲氧基-2-丙-2-烯基苯甲酸 | 61436-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-丙-2-烯基苯甲酸
• 英文名称: 2-allyl-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(prop-2-en-1-yl)benzoic acid；5-methoxy-2-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 61436-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FVZGJYFKDFBFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-丙-2-烯基苯甲酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane based Ni(II) 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methoxy-2-methylindanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Aryl Acyl Radicals Generated from S-(4-Cyano)phenyl Thiolesters by a Nickel Complex Catalyzed Electroreduction

  摘要：

  Aromatic acyl radicals generated from S-(4-cyano)phenyl 2-alkenylthiobenzoate by a nickel complex catalyzed electroreduction undergo 5- and 6-exo cyclization to give 1-indanone and dihydro-1-naphthalenone derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0268512
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基-2-丙-2-烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。

  公开号：

  WO2019051265A1

文献信息

• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019051265A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Described herein are ASK1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of blood disease, autoimmune disorders, pulmonary disorders, hypertension, inflammatory diseases, fibrotic diseases, diabetes, diabetic nephropathy, renal diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, acute lung injuries, acute or chronic liver diseases, and neurodegenerative diseases.

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Remote Difunctionalizing Carboxylation of Unactivated Alkenes with CO ₂
  作者：Lei Song、Dong‐Min Fu、Liang Chen、Yuan‐Xu Jiang、Jian‐Heng Ye、Lei Zhu、Yu Lan、Qiang Fu、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202008630

  日期：2020.11.16

  radical adds to an unactivated alkene to smoothly form a new carbon radical, followed by a 1,5‐hydrogen atom‐transfer process, the rate‐limiting step, generating a more stable benzylic radical. The reduction of the benzylic radicals by an IrII species generates the corresponding benzylic carbanions as the key intermediates, which further undergo nucleophilic attack with CO2 to generate carboxylates.

  未活化烯烃的远程双官能化具有挑战性，但是在长距离安装两个官能团的策略非常有吸引力。本文报道的是烯烃与CO 2的第一个远程双官能化。这种可见光的光氧化还原催化策略提供了一种简便的方法来合成一系列带有有价值的含氟或含磷官能团的羧酸。此外，该通用协议显示了温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。根据DFT计算，将自由基加到未活化的烯烃上以平稳地形成新的碳自由基，然后进行1,5-氢原子转移过程（限速步骤），生成更稳定的苄基。Ir对苄基的还原II种产生相应的苄基碳负离子作为关键中间体，它们进一步受到CO 2的亲核攻击而生成羧酸盐。
• Direct Carbocyclizations of Benzoic Acids: Catalyst-Controlled Synthesis of Cyclic Ketones and the Development of Tandem aHH (acyl Heck-Heck) Reactions
  作者：Kelsey C. Miles、Chi “Chip” Le、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201403561

  日期：2014.9.1

  The formation of exo‐methylene indanones and indenones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives has been developed. Selective formation of the indanone or indenone products in these reactions is controlled by choice of ancillary ligand. This new process has a low environmental footprint as the products are formed in high yields using low catalyst loadings, while the only stoichiometric chemical

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。
• Visible light driven metal-free intramolecular cyclization: a facile synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one
  作者：Shuai Zou、Shu Geng、Lina Chen、Haitao Wang、Feng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02560f

  日期：——

  A visible-light metal-free photocatalytic synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives under mild conditions in moderate to good yields is described. EosinY Na, an organic dye, which is of low cost and has good availability, is used as the photocatalyst. A wide range of substrates are tolerated and the gram-scale reaction can also proceed smoothly. Mechanistic studies

  描述了在温和的条件下以中等至良好的收率的3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one衍生物的无可见光金属光催化合成。低成本且具有良好可用性的有机染料曙红Na用作光催化剂。可以耐受多种底物，并且克级反应也可以顺利进行。机理研究表明，提出了一个合理的自由基过程。
• Palladium‐Catalyzed Alkene Thioacylation: A C−S Bond Activation Approach for Accessing Indanone Derivatives
  作者：Jianing Wu、Wen‐Hua Xu、Hong Lu、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100293

  日期：2021.6.21

  alkene thioacylation reaction initiated by the activation of thioester C(acyl)−S bonds is reported. This approach successfully suppressed decarbonylation and β-hydrogen elimination with related acyl and alkyl metal thiolate intermediates, providing an efficient and atom-economical method to access indanone scaffolds. Mechanistic studies provide support for C(acyl)−Pd bond insertion of olefins. The synthetic

  据报道，钯催化的分子内烯烃硫代酰化反应由硫酯 C(酰基)-S 键的活化引发。这种方法成功地抑制了相关酰基和烷基金属硫醇盐中间体的脱羰和β-氢消除，提供了一种有效且原子经济的方法来获得茚满酮支架。机理研究为烯烃的 C(酰基)-Pd 键插入提供了支持。新形成的亚甲基硫醚取代基的进一步转化证明了该协议的合成效用。