5-甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-1-苯并呋喃 | 93666-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-Isopropenyl-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 5-methoxy-2-(1-methylethenyl)-；5-methoxy-2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 93666-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JNEUPZYEPHSJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-1-苯并呋喃 在 palladium on activated charcoal 异丙苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 8-Methoxy-4-methyldibenzofuran-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro(3,2-f)phthalazine Derivatives.

  摘要：

  肼与二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐反应，然后用乙酸处理，生成 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。通过 2-烯基苯并呋喃和马来酸酐的 Diels-Alder 反应以及氧化芳香化，制备出了二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐。将 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪氯化，然后进行亲核取代，得到了 1，4-二烷氧基苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。这些化合物作为甲氧基酞嗪的类似物，对 L1210 小鼠白血病进行了细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3057
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-2-苯并呋喃)乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到5-甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro(3,2-f)phthalazine Derivatives.

  摘要：

  肼与二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐反应，然后用乙酸处理，生成 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。通过 2-烯基苯并呋喃和马来酸酐的 Diels-Alder 反应以及氧化芳香化，制备出了二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐。将 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪氯化，然后进行亲核取代，得到了 1，4-二烷氧基苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。这些化合物作为甲氧基酞嗪的类似物，对 L1210 小鼠白血病进行了细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3057

文献信息

• Multicomponent Coupling Approach to (±)-Frondosin B and a Ring-Expanded Analogue
  作者：Daniel J. Kerr、Anthony C. Willis、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol035822q

  日期：2004.2.1

  A recently discovered multicomponent coupling reaction is used to give direct access to a late intermediate in the synthesis of frondosin B. This intermediate can also be efficiently converted to a ring-expanded analogue of frondosin B by sustained heating of the reaction mixture. An unprecedented tandem 1,7-hydrogen shift, 8pi-electrocyclization is proposed to explain the formation of this ring-expanded species.
• LANDELLE, H.;GODARD, A. -M.;ROBBA, M., C.R. ACAD. SCI., 1984, 298, N 7, 275-278
  作者：LANDELLE, H.、GODARD, A. -M.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzofuro(3,2-f)phthalazine Derivatives.
  作者：Henriette LANDELLE、Anne-Marie GODARD、Daniel LADUREE、Edith CHENU、Max ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.39.3057

  日期：——

  The reaction of hydrazine with dibenzofuran-1, 2-dicarboxylic anhydrides followed by treatment with acetic acid resulted in the formation of 1, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzofuro[3, 2-f]phthalazines. Dibenzofuran-1, 2-dicarboxylic anhydrides were prepared by the Diels-Alder reaction of 2-alkenyl benzofurans and maleic anhydride followed by oxidative aromatization. Chlorination of 1, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydrobenzofuro[3, 2-f]phthalazines and subsequent nucleophilic substitution afforded 1, 4-dialkoxybenzofuro[3, 2-f]phthalazines. These compounds were subjected to cytotoxicity assay against L1210 mice leukemia as analogues of methoxyllipticines.

  肼与二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐反应，然后用乙酸处理，生成 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。通过 2-烯基苯并呋喃和马来酸酐的 Diels-Alder 反应以及氧化芳香化，制备出了二苯并呋喃-1，2-二羧酸酐。将 1，4-二氧代-1，2，3，4-四氢苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪氯化，然后进行亲核取代，得到了 1，4-二烷氧基苯并呋喃并[3，2-f]酞嗪。这些化合物作为甲氧基酞嗪的类似物，对 L1210 小鼠白血病进行了细胞毒性试验。