1-溴-4-甲氧基-2,5-二甲苯 | 58106-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-甲氧基-2,5-二甲苯
• 中文别名: 1-溴-4-甲氧基-2,5-二甲基苯
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dimethylanisole
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2,5-dimethylbenzene；4-Brom-2,5-dimethyl-anisol
• CAS: 58106-25-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• mdl: MFCD01652198
• 分子量: 215.09
• InChiKey: YSSZMKUHFOKNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C(lit.)
• 沸点：
  117℃/5mm
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2,5-二甲苯 在 magnesium 、 3,3’-di-tert-butyl oxaziridine 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-甲氧基-2,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醚 在 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到1-溴-4-甲氧基-2,5-二甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用可见光的微孔有机聚合物对富电子的芳族化合物进行光催化选择性溴化反应

  摘要：

  纯有机，非均相，无金属和可见光活性的光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的选择。在这里我们报告了一系列的微孔有机聚合物，其中包含光活性共轭有机半导体单元作为多相光催化剂，用于使用HBr作为溴源和分子氧作为清洁氧化剂的富电子的芳香族化合物的可见光促进的高选择性溴化反应。通过简单的Friedel-Crafts烷基化反应，微孔有机聚合物是通过将有机半导体化合物与确定的化合价和导带位置交联而获得的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02490

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 2,5-dibenzoxazolylphenols and related compounds with excited state proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Gurdip S. Bajwa

  DOI：10.1002/jhet.5570300626

  日期：1993.12

  A series of new 2,5-dibenzoxazolylphenols and related compounds was prepared by condensation of hydroxy- and methanesulfonamidoterephthalic acids with 2-aminophenols. These displayed excited state intramolecular proton-transfer fluorescence at room temperature and above with quantum yields as high as 0.48 and emission peaks of 492-517 nm. The methanesulfonamido group was found about as effective a

  羟基和甲磺酰胺基对苯二甲酸与2-氨基苯酚的缩合反应制备了一系列新的2,5-二苯并恶唑基苯酚和相关化合物。这些在室温及更高温度下显示出激发态的分子内质子转移荧光，量子产率高达0.48，发射峰为492-517 nm。发现甲磺酰胺基的质子供体与酚羟基一样有效。在某些情况下，将取代基结合到苯并恶唑基团上会增加氟在烃类溶剂中的溶解度，但会降低量子产率。这些氟作为闪烁检测介质中用于电离辐射的波长转换剂是令人关注的。