(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)benzene | 65809-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: (1S)-tri-O-acetyl-2-acetylamino-1-phenyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol；(1S)-Tri-O-acetyl-2-acetylamino-1-phenyl-1,5-anhydro-2-desoxy-D-glucit
• CAS: 65809-18-9；100429-45-6；111464-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: JWXHIUJWVZNXRY-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  异头亲核试剂的糖基交叉偶联——范围、机制和在芳基 C-糖苷合成中的应用

  摘要：

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08707

文献信息

• Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1472
  作者：Yoshimura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1503,1505
  作者：Yoshimura et al.

  DOI：——

  日期：——