methyl 2,4,4-trichlorobutanoate | 64374-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,4,4-trichlorobutanoate
• 英文别名: 2,4,4-trichloro-butyric acid methyl ester；2,4,4-Trichlor-buttersaeure-methylester
• CAS: 64374-65-8
• 化学式: C₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 205.468
• InChiKey: QFLFZDVTLJWWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,4-trichlorobutanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 4,4-dichloro-2-iodo-butyrat
  参考文献：
  名称：

  三甲基双环丁烷-1,2,2-三羧酸酯的合成与聚合

  摘要：

  通过简单的五步路线合成三环双甲基1,2-2-三羧酸三甲酯（2），首先是将三氯化铁催化的氯仿添加到丙烯酸甲酯中，得到2,4,4-三氯丁酸甲酯（3）。用碘化物取代2-氯基，随后用丙二酸二甲酯阴离子置换，得到4，4-二氯丁烷-1，1,2-三羧酸三甲酯（5a）。相应的钠衍生物5b的热解得到三甲基顺式，反-3-氯环丁烷-1,2,2-三羧酸酯（6）。通过在醚中的氢化钾和甲醇作为催化剂来完成双环丁烷环的闭合以得到2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600608
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2,4,4-trichloro-2-butenoate 在 葡萄糖 、 recombinant GDH 、 recombinant old yellow enzyme 1 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4,4-trichlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective CC bond reduction of unsaturated α-chloro esters by old yellow enzymes

  摘要：

  The reduction of the C=Cdouble bond of some unsaturated alpha-chloro esters was investigated by means of cloned and overexpressed enoate reductases. The results were compared with those obtained by employing baker's yeast whole cells. The anti stereochemistry of hydrogen additions was confirmed by deuterium labeling experiments. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.008

文献信息

• Atom transfer radical addition (ATRA) catalyzed by copper complexes with tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in the presence of free-radical diazo initiator AIBN
  作者：William T. Eckenhoff、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c1dt10189g

  日期：——

  In this article, we focus on the evaluation of tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine (Me6TREN) ligand in copper catalyzed ATRA in the presence of free-radical diazo initiator AIBN (2,2′-azobis(2-methylpropionitrile)). The addition of carbon tetrachloride to 1-hexene, 1-octene and cis-cyclooctene proceeded efficiently to yield 89, 85 and 85% of monoadduct, respectively, using the catalyst to alkene ratio

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。
• A half-sandwich 1,2-azaborolyl ruthenium complex: synthesis, characterization, and evaluation of its catalytic activities
  作者：Zicheng Liu、Junjie Xu、Wenqing Ruan、Chen Fu、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c3dt51177d

  日期：——

  A half-sandwich 1,2-azaborolyl (Ab) ruthenium complex, (Ab–CCPh)RuCl(PPh3)2 (1), has been synthesized by treating RuCl2(PPh3)3 with lithium 1,2-azaborolide L-1, or by treating either RuCl2(PPh3)3 or RuHCl(PPh3)3 directly with 1,2-azaborole LH-1. It is evaluated as a suitable precatalyst in [2 + 2] cycloadditions of norbornene derivatives with DMAD and in atom transfer radical additions of halogenated compounds with olefins.

  通过将 RuCl2(PPh3)3 与 1,2-氮杂硼酸锂 L-1 一起处理，或将 RuCl2(PPh3)3 或 RuHCl(PPh3)3 直接与 1,2-氮杂硼酸 LH-1 一起处理，合成了一种半夹心 1,2-氮杂硼酸（Ab）钌配合物 (Ab-CCPh)RuCl(PPh3)2 (1)。在降冰片烯衍生物与 DMAD 的[2 + 2]环加成反应中，以及卤代化合物与烯烃的原子转移自由基加成反应中，它被评估为一种合适的前催化剂。
• De Malde et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1956, vol. 38, p. 371,378
  作者：De Malde et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 162,182
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——