Boc-Tyr(TBS)-NH2 | 292163-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(TBS)-NH2
• 英文别名: N-α-tert-butoxycarbonyl-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-L-tyrosinamide；tert-butyl (S)-(1-amino-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 292163-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: VVNXMOZBZDQEKX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(TBS)-NH2 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-[N-(Boc)-L-tyrosinyl-N,N-di-Boc-amide]-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  AZT的S-酰基-2-硫代乙基芳基磷酸三酯衍生物：合成，抗病毒活性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了带有修饰的1-酪氨酸残基的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的磷酸三酯衍生物的合成，抗病毒活性和稳定性研究。这些化合物是通过亚磷酰胺（P（III））化学方法从适当的芳基前体获得的。评估了所有衍生物的体外抗HIV活性，在各种细胞培养实验中，它们似乎都是HIV-1复制的有效抑制剂，EC（50）值介于微摩尔和纳摩尔之间，尤其是在胸苷激酶中缺陷（TK（-））细胞，显示其充当单核苷酸前药的能力。这些混合的单核苷芳基磷酸三酯的拟议分解过程依次涉及酯酶和磷酸二酯酶的水解。

  DOI：

  10.1021/jm021016y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Boc-Tyr(TBS)-NH2
  参考文献：
  名称：

  AZT的S-酰基-2-硫代乙基芳基磷酸三酯衍生物：合成，抗病毒活性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了带有修饰的1-酪氨酸残基的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的磷酸三酯衍生物的合成，抗病毒活性和稳定性研究。这些化合物是通过亚磷酰胺（P（III））化学方法从适当的芳基前体获得的。评估了所有衍生物的体外抗HIV活性，在各种细胞培养实验中，它们似乎都是HIV-1复制的有效抑制剂，EC（50）值介于微摩尔和纳摩尔之间，尤其是在胸苷激酶中缺陷（TK（-））细胞，显示其充当单核苷酸前药的能力。这些混合的单核苷芳基磷酸三酯的拟议分解过程依次涉及酯酶和磷酸二酯酶的水解。

  DOI：

  10.1021/jm021016y

文献信息

• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，
• Elastase Inhibitor Cyclotheonellazole A: Total Synthesis and In Vivo Biological Evaluation for Acute Lung Injury
  作者：Yingjun Cui、Mengyi Zhang、Honglei Xu、Tingrong Zhang、Songming Zhang、Xiuhe Zhao、Peng Jiang、Jing Li、Baijun Ye、Yuanjun Sun、Mukuo Wang、Yangping Deng、Qing Meng、Yang Liu、Qiang Fu、Jianping Lin、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01583

  日期：2022.2.24

  oxidations. We also provided seven CTL-A analogues and elucidated preliminary structure–activity relationships. The in vivo ALI mouse model further suggested that CTL-A alleviated acute lung injury with reductions in lung edema and pathological deterioration, which is better than sivelestat, one approved elastase inhibitor. The activity of CTL-A against elastase, along with its cellular safety and well-established

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。