(2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate | 124044-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 124044-17-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ZUINDAYECPXXNP-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基乙酰乙酸甲酯 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 氢气 作用下， 15.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate 、 (2R,3R)-methyl 2-acetamido-3-hydroxybutanoate 、 N-乙酰基-L-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分立体选择性氢化

  摘要：

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00207a038

文献信息

• Asymmetric synthesis. Practical production of D and L threonine. Dynamic kinetic resolution in rhodium and ruthenium catalyzed hydrogenation of 2-acylamino-3-oxobutyrates.
  作者：J.P. Genet、C. Pinel、S. Mallart、S. Juge、S. Thorimbert、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86108-x

  日期：1991.1

  Enantioselective syntheses of D and L threonine are described. Racemic methyl and ethyl 2-acylamino-3-oxobutyrate 1 were synthesized from the corresponding acetoacetates 6 and then hydrogenated stereoselectively via dynamic kinetic resolution with various chiral P * P Rh (I) 8 and Ru (II) 10 catalysts to give syn optically active alcohols which could be converted by hydrolysis and treatment with propylene oxide into threonine. The best results were obtained using (-) CHIRAPHOS Ru and (+) BINAP Ru as catalysts, in the hydrogenation step leading respectively to D threonine (ee: 99 %) and L threonine (ee: 94 %) in 26-34 % overall yields.
• Stereoselective hydrogenation via dynamic kinetic resolution
  作者：R. Noyori、T. Ikeda、T. Ohkuma、M. Widhalm、M. Kitamura、H. Takaya、S. Akutagawa、N. Sayo、T. Saito、T. Taketomi、H. Kumobayashi

  DOI：10.1021/ja00207a038

  日期：1989.12.1

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'un aminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium

  Stereoselectivite dans l'hydrogenation de cetoesters et d'unaminoester conjugue, catalysee par des complexes du ruthenium