5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 157001-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 157001-43-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₉
• 分子量: 529.587
• InChiKey: ZHLYOQWYMCBOAP-YCXNPNIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(1-methoxycarbonylethylidene)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到5-<(benzoloxycarbonyl)amino>pentyl O-<2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-glucopyranosyl>-(1<*>3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与鸟分枝杆菌胞内血清型8和21的物种特异性糖肽脂质有关的5-氨基戊基单糖至三糖半抗原的合成

  摘要：

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80062-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 在 吡啶 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与鸟分枝杆菌胞内血清型8和21的物种特异性糖肽脂质有关的5-氨基戊基单糖至三糖半抗原的合成

  摘要：

  描述了含丙酮酸缩醛的5-氨基戊基单糖，二糖和三糖片段的制备，所述片段与鸟分枝杆菌细胞内物种特异性糖肽脂质的血清型8和21有关。通过将适当保护的4,6-O-[（S）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯6和7依次偶联至Z-保护的5-氨基戊醇来构建糖，从而得到血清素21单糖片段9解除封锁后；然后将其与2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1-硫代α-L-鼠李糖吡喃糖苷（18），分别得到相应的乙基1-硫代二糖21和23。随后N-碘代琥珀酰亚胺促进的后者与Z-保护的5-氨基戊醇的偶联，然后将产物解封，分别得到相应的二糖片段26（血清素8）和27（血清素21）。用Z保护的5，氨基戊基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-L-塔洛吡喃糖苷（28）缩合21，然后解封所得的三糖，得到血清素8片段5-氨基戊基O-（ 4,6-O-[（S）-1-羧亚乙基] -3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80062-6