methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 118246-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 118246-06-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₄
• 分子量: 658.656
• InChiKey: ZSQRTLOPQWIMJI-ORHZFUDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2