methyl (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoate | 1314641-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-methyl-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1314641-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: DCWNWMXPOLBSDY-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j

文献信息

• Concise synthesis of the C-1–C-12 fragment of amphidinolides T1–T5
  作者：J. Stephen Clark、Flavien Labre、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob05130j

  日期：——

  The C-1–C-12 segment of the amphidinolides T1–T5 has been synthesised in an efficient manner. The key transformations are highly diastereoselective rearrangement of an oxonium ylide, or metal-bound ylide equivalent, produced by intramolecular reaction of a copper carbenoid with an allylic ether, and macrocyclic fragment coupling by one-pot ring-closing metathesis and hydrogenation.

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。