1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)propane | 50479-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: horsfielenide E；5-[3-(4-Methoxyphenyl)propyl]-2H-1,3-benzodioxole；5-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 50479-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UWXSKPLUQXYHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  387.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)propane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到2-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propyl)-5-methoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Horsfiequinone A的仿生合成和抗炎作用

  摘要：

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152756
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Horsfiequinone A的仿生合成和抗炎作用

  摘要：

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152756

文献信息

• A Novel and Useful Oxidative Intramolecular Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives on Treatment with a Combination of Hypervalent Iodine(III) Reagent and Heteropoly Acid
  作者：Hiromi Hamamoto、Gopinathan Anilkumar、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h

  日期：2002.12.2

  The oxidative intramolecular coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) on treatment with a novel combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA) was studied. Biaryl compounds were obtained in excellent yields on treatment of highly substituted phenol ethers. On the other hand, spirodienones were specifically

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。
• Structural elucidation, bio-inspired synthesis, and biological activities of cyclic diarylpropanes from Horsfieldia kingii
  作者：Rui Zhan、Dashan Li、Yuan-Lie Liu、Xiao-Yan Xie、Lei Chen、Li-Dong Shao、Wen-Jing Wang、Ye-Gao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131494

  日期：2020.10

  Bioactivity-guided phytochemical investigation on 70% aqueous acetone extracts of the twigs and leaves of Horsfieldia kingii led to the isolation of two novel cyclic diarylpropanes (1 and 2) bearing a 2,3-dihydro-1H-indene core, one new diarylpropane (3), six known diarylpropanes (4-9), one flavanol (10), and seven lignans (11-17). Their structures were determined by extensive spectroscopic analysis, electronic circular dichroism calculations, and X-ray diffraction crystallography. Moreover, a biomimetic synthesis of 1 and 2 were accomplished in four steps. The in vitro nitric oxide production inhibition tests of these compounds revealed that compounds (+/-)-2, (+)-2, (-)-2, and 10 were potential with IC50 values lower than 10 AM. Compound 2 could inhibit iNOS expression in LPS-induced RAW264.7 cells at a series of non-cytotoxic concentrations (<20 mu M). Furthermore, the bioassay results also suggested the primary SARs of 1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene based scaffold. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory effects of horsfiequinone A
  作者：Mei Wang、Yuan-Lie Liu、Dashan Li、Wen-Wen Xiao、Yang Chen、Hong-Lin Zhang、Rui Zhan、Li-Dong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152756

  日期：2021.2

  Inspired by the oxy-tyrosinase type II copper enzyme, a biomimetic synthesis of the natural product horsfiequinone A (1) has been achieved using CuOTf/DBED/O2 catalyzed oxidation as a key step. The synthetic route furnished 1 in 33% overall yield (64% brsm) from commercially available para-hydroxybenzaldehyde. Moreover, revisiting the biological activity of 1 resulted in the discovery of its in vitro

  受II型氧酪氨酸酶铜酶的启发，使用CuOTf / DBED / O 2催化氧化作为关键步骤，实现了天然产物Horsfiequinone A（1）的仿生合成。合成路线布置1从市售对-羟基苯甲醛在33％的总收率（64％brsm）。此外，重新审视的生物活性1导致其的发现在体外抑制活性向一氧化氮（NO）产生的LPS诱导RAW264.7细胞与IC 50 4.42±0.81μM的值。iNOS表达抑制试验和分子对接模拟进一步支持了1的抗炎作用。