1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 110334-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 110334-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VXVJRTAAKWXEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 C₂₅H₂₉ClNO₂Rh 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮与红花环的化学选择性转移氢化

  摘要：

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(19)63367-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aryl-2<i>H</i>-pyrazole Derivatives as Potent Non-purine Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  作为强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，合成了一系列芳基-2H-吡唑衍生物，并对其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性进行了评估。其中，2 种芳基-2H-吡唑衍生物对黄嘌呤氧化酶具有显著的抑制活性。与别嘌醇（IC50=9.5 µM）相比，化合物 19 是最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC50=9.8 µM）。对接研究显示，化合物 19 可能与黄嘌呤氧化酶的活性位点有很强的相互作用。因此，该化合物是进一步开发治疗痛风的新候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00282

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted 3-Aryl-5-aryl(hetaryl)-2-pyrazolines and Study of Their Antitumor Activity
  作者：Braulio Insuasty、Leidy Chamizo、Jhon Muñoz、Alexis Tigreros、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ardp.201100170

  日期：2012.4

  Three series of novel 1,3,5‐trisubstituted 2‐pyrazoline derivatives containing thiophene and benzodioxol moieties as potential antitumor agents were synthesized. The in vitro antitumor activity of the obtained compounds was determined at the National Cancer Institute (NCI). The 5‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (9a) is the most prominent of the

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。
• Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives
  作者：Thekke Sreevidya、Badiadka Narayana、Hemmige Yathirajan

  DOI：10.2478/s11532-009-0124-x

  日期：2010.2.1

  A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis.

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。
• Antimycobacterial Activity of Pyrimido[4,5-b]diazepine Derivatives
  作者：Braulio Insuasty、Angélica García、Juan Bueno、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alejandro Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201100433

  日期：2012.9

  Three series of novel 8,9‐dihydro‐7H‐pyrimido[5,4‐b][1,4]diazepines, 4a–d, 5a–d, and 7a–d, were efficiently obtained in good yields using simple reaction methodologies. These pyrimidodiazepines were evaluated against 15 Mycobacterium spp. strains. Moderate activity in the inhibition of 13 microorganisms was obtained for the four compounds 4a, 5a, 5c, and 5d.

  使用简单的反应方法以良好的收率有效地获得了三个系列的新型 8,9-二氢-7H-嘧啶并[5,4-b][1,4]二氮杂类，4a-d、5a-d 和 7a-d . 这些嘧啶二氮卓类药物针对 15 种分枝杆菌进行了评估。菌株。四种化合物 4a、5a、5c 和 5d 在抑制 13 种微生物中获得了中等活性。
• Benzodioxole grafted spirooxindole pyrrolidinyl derivatives: synthesis, characterization, molecular docking and anti-diabetic activity
  作者：Narayanasamy Nivetha、Reshma Mary Martiz、Shashank M. Patil、Ramith Ramu、Swamy Sreenivasa、Sivan Velmathi

  DOI：10.1039/d2ra04452h

  日期：——

  stereoselective, three-component method has been developed to synthesize pyrrolidine and pyrrolizidine containing spirooxindole derivatives. The interaction between the dipolarophile α,β-unsaturated carbonyl compounds and the dipole azomethine ylide formed in situ by the reaction of 1,2-dicarbonyl compounds and secondary amino acids is referred to as the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction

  已经开发了一种高度立体选择性的三组分方法来合成含有螺氧吲哚衍生物的吡咯烷和吡咯里西啶。亲偶极α,β-不饱和羰基化合物与1,2-二羰基化合物与仲氨基酸反应原位形成的偶极甲亚胺叶立德之间的相互作用称为1,3-偶极环加成反应。优化反应条件以实现优异的立体选择性和区域选择性。更短的反应时间、简单的后处理和优异的产率是本方法的显着特征。化合物6i的一个例子的各种光谱方法和单晶 X 射线衍射检查验证了预期产物的立体化学。针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶测试了新合成的螺氧吲哚衍生物的抗糖尿病活性。发现化合物6i对 α-葡糖苷酶和 α-淀粉酶具有有效的抑制活性，分子对接研究进一步证明了这一点。
• Synthesis and biological evaluation of substituted 4,6-diarylpyrimidines and 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles as anti-tubercular agents
  作者：Vinay Pathak、Hardesh K. Maurya、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.094

  日期：2014.7

  Various substituted 4,6-diarylpyrimidin-2-amine (4), 4,6-diaryl-2-(heteroaryl)pyrimidine (6) and 1-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone (7) derivatives were synthesized in good yields using simple methodology. The synthesized compounds (4-7) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Compounds 4a, 6b, 7b, and 7c exhibited significant anti-tubercular activity at MIC values 25, 25, 12.5 and 12.5 mu M concentration. In vitro cytotoxicity data using non cancerous hepatic monocytes (THP-1) cells indicated that most active compounds 7b and 7c were safe as their MIC values were much lower than their cytotoxic values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.