(2R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-penten-2-ol | 620163-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 620163-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KUEQSMCWBRBONF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-penten-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-but-3-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-Aphanorphine的简便不对称路线。

  摘要：

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0348726
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-but-3-enyloxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-Aphanorphine的简便不对称路线。

  摘要：

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0348726

文献信息

• A Facile Asymmetric Route to (−)-Aphanorphine
  作者：Hongbin Zhai、Shengjun Luo、Chengfeng Ye、Yongxiang Ma

  DOI：10.1021/jo0348726

  日期：2003.10.1

  8O-methylaphanorphine was synthesized from 4-methoxyphenylacetaldehyde in 36% overall yield and in nine steps, featuring the formation of ring B via a Friedel-Crafts alkylative cyclization with the concomitant stereospecific introduction of the benzylic quaternary carbon center. The current work constitutes an efficient enantioselective formal synthesis of 3-benzazepine marine alkaloid (-)-aphanorphine

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。