2-<(-methoxyphenyl)methyl>imidazole | 102151-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<(-methoxyphenyl)methyl>imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)methylimidazole；2-(p-Methoxyphenylmethyl)imidazole；2-(4-Methoxybenzyl)-1H-imidazole；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-imidazole
• CAS: 102151-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DHLRWIMLMIMZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(-methoxyphenyl)methyl>imidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-<2-(p-methoxyphenyl)methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-咪唑 在 三氯异氰尿酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以77%的产率得到2-<(-methoxyphenyl)methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel, Mild and Chemoselective Dehydrogenation of 2-Imidazolines with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  报道了一种快速、温和且高产的脱氢方法，使用三氯异氰尿酸（TCCA）在DBU的存在下，将多种结构多样的2-咪唑啉转化为咪唑。该方法能够在存在硫化物和醇的情况下实现选择性氧化2-咪唑啉。这一过程的温和条件以及不使用任何过渡金属，使得该反应适合安全的实验室使用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835635

文献信息

• The discovery of potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: a new class of potent antihypertensives
  作者：John V. Duncia、Andrew T. Chiu、David J. Carini、George B. Gregory、Alexander L. Johnson、William A. Price、Gregory J. Wells、Pancras C. Wong、Joseph C. Calabrese、Pieter B. M. W. M. Timmermans

  DOI：10.1021/jm00167a007

  日期：1990.5

  A new class of potent antihypertensives has been discovered that exert their effect through blockade of the angiotensin II (AII) receptor. Most AII antagonists reported so far are peptide mimics of the endogenous vasoconstrictor octapeptide angiotensin II. The compounds of this paper are nonpeptides and therefore constitute a new class of potent AII receptor antagonists. Based on the overlap of a conformation

  已经发现了一类新型的有效降压药，它们通过阻断血管紧张素II（AII）受体发挥作用。迄今为止，大多数报道的AII拮抗剂都是内源性血管收缩八肽血管紧张素II的肽模拟物。本文的化合物是非肽，因此构成了一类新的有效的AII受体拮抗剂。基于AII构象与文献铅3的重叠，提出了一个假设，提示需要额外的酸性功能以增加铅的效力。通过系统的SAR研究，对另一种羧酸的取代导致对二酸4的观察到的结合亲和力增加了10倍。对于后续化合物的结合亲和力最终比文献上的结果增加了1000倍。因此，例如，对于化合物前导1，AII受体结合亲和力[IC50（microM）]为15 microM，对于化合物33和53，增加到0.018和0.012 microM。已经发现结构亲和关系需要存在四个关键具有良好活性的元素：（1）在苄基咪唑核的N-苄基对位上有一个额外的苯环，（2）在末端芳环的邻位上有一个酸性官能团，（3）在咪唑上有一个亲脂
• Novel substituted imidazoles, their preparation and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04602093A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity, and are useful as antihypertensive agents, cardioprotective agents, antiarrythmic agents, antianginal agents with reduced side effects; e.g., they are devoid of intrinsic sympathomimetic activity.

  本发明揭示了替代咪唑类化合物及其制备方法。这些咪唑化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素能阻滞活性，可用作降压剂、心脏保护剂、抗心律失常剂、抗心绞痛剂，并具有减少副作用的特点，例如它们不具有固有交感神经兴奋作用。
• Imidazole derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04632934A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  The imidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group, A.sub.1 and A.sub.2, which may be the same or different, each is an alkylene or an alkylene group, m is 0 or 1, and Z is ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, each is a hydrogen atom or an alkyl group, and the terminal carbon atom bonded to the hetero atom of Z may be bonded to either A.sub.1 or A.sub.2 or COOR group (in the case of m being 0); and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from human or bovine platelet microsomes, and are useful as therapeutically actives for inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  该文献描述了一类咪唑衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R为氢原子或烷基，A.sub.1和A.sub.2可以相同也可以不同，均为亚烷基或亚烷基基团，m为0或1，Z为##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，均为氢原子或烷基，而Z的杂原子所连接的末端碳原子可以连接到A.sub.1或A.sub.2或COOR基团（在m为0的情况下）；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对来自人或牛血小板微粒体的血栓素合成酶具有强烈的抑制作用，并可用于治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘等疾病。
• Ester prodrugs of dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0244956A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  Compounds of structure (I) in which: Y is hydrogen, halogen, C1-4 haloalkyl, or any synthetically accessible combination thereof of up to four substituents; R is -wherein R1 is hydrogen or C1-4 alkyl: R2 is R or C1-4 alkyl; n is 0-4; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine β-hydroxylase inhibitors.

  结构(I)的化合物 其中 Y 是氢、卤素、C1-4 卤代烷基或最多四个取代基的任何合成组合； R 是 -其中 R1 是氢或 C1-4 烷基： R2 是 R 或 C1-4 烷基； n 为 0-4；或 它们的药学上可接受的盐或水合物、它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺 β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。
• A novel synthetic method for 2-arylmethyl substituted imidazolines and imidazoles from 2-aryl-1,1-dibromoethenes
  作者：Dal Ho Huh、Hoejin Ryu、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.035

  日期：2004.10

  Various 2-arylmethylimidazolines were prepared by treating readily available 2-aryl-1, 1-dibromoethenes with ethylenediamine under mild conditions and further converted into the corresponding imidazoles smoothly with Swern oxidation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.