2-<2-(p-methoxyphenyl)methyl>imidazole | 105329-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<2-(p-methoxyphenyl)methyl>imidazole
• 英文别名: semilepidine A；2-(p-Hydroxyphenylmethyl)imidazole；4-(1H-imidazolylmethyl)phenol；4-(1H-Imidazol-2-ylmethyl)phenol
• CAS: 105329-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: IVQSHLZYFAKTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(p-methoxyphenyl)methyl>imidazole 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.25h， 生成 (S)-4,5-Dibromo-2-{[p-(3-isopropyloxazolid-2-on-5-yl)methoxy]phenylmethyl}imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  2-<(-methoxyphenyl)methyl>imidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-<2-(p-methoxyphenyl)methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• Imidazole derivatives or salts thereof and drugs containing the derivatives or the salts
  申请人：——

  公开号：US20030207896A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention is directed to an imidazole derivative represented by formula (1): 1 wherein each of R 1 and R 2 represents an aryl group, a heteroaryl group, etc.; each of A, X 1 , and X 2 represents N or CH; each of Y and Z represents O, S, etc.; each of R 3 , R 4 , and R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; m is a number of 1 to 4; and n is a number of 0 to 4, or a salt thereof. The invention is also directed to a drug containing the derivative or the salt as an active ingredient. These compounds exert excellent effects of inhibiting production of NO and IL-6 and are useful for preventing or treating diseases induced by overproduction of NO and IL-6.

  该发明涉及一种由式（1）表示的咪唑衍生物： 其中R1和R2分别表示芳基、杂环基等；A、X1和X2分别表示N或CH；Y和Z分别表示O、S等；R3、R4和R5分别表示氢原子、烷基等；m为1至4的数字；n为0至4的数字，或其盐。该发明还涉及一种含有该衍生物或其盐作为活性成分的药物。这些化合物具有抑制NO和IL-6生成的优异效果，并可用于预防或治疗由过度产生NO和IL-6引起的疾病。
• Novel substituted imidazoles, their preparation and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04602093A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity, and are useful as antihypertensive agents, cardioprotective agents, antiarrythmic agents, antianginal agents with reduced side effects; e.g., they are devoid of intrinsic sympathomimetic activity.

  本发明揭示了替代咪唑类化合物及其制备方法。这些咪唑化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素能阻滞活性，可用作降压剂、心脏保护剂、抗心律失常剂、抗心绞痛剂，并具有减少副作用的特点，例如它们不具有固有交感神经兴奋作用。
• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  分子式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，该烷基未取代或在与苯基相邻的碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基或C.sub.4H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或当Z是取代的亚甲基时，也可以是烷基。这些化合物对抗真菌感染特别是红色毛癣菌和小鼠癣菌，以及酵母感染特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染都有用。
• Propanoic acid derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US20020035092A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Propanoic acid derivatives of formula (1) are described: Ar—X 1 —Ar 1 —Z—R  (1) in which Ar is a nitrogen base containing group; X 1 is linker atom or group; Ar 1 is an optionally substituted 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic or non-aromatic monocycle; Z is a group —CH(R 13 )CH 2 — [in which R 13 is an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, heteroaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group], —C(R 12a )(R 13 )—CH(R 12b )— [in which R 12a and R 12b together with the carbon atoms to which they are attached form a C 3-7 cycloalkyl group] or C(R 13 )═CH—; R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr; v integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了化学式（1）的丙酸衍生物： Ar-X1-Ar1-Z-R  (1) 其中，Ar是含氮基团；X1是连接原子或基团；Ar1是可选地取代的含氮芳香或非芳香单环的5-或6-成员；Z是一个基团-CH（R13）CH2- [其中R13是可选的脂肪，环状脂肪，杂原子脂肪，杂环状脂肪，芳香或杂芳香基团]，-C（R12a）（R13）-CH（R12b）- [其中R12a和R12b与它们所连接的碳原子共同形成C3-7环烷基团]或C（R13）HCH- ；R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；以及它们的盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制αv整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF AND DRUGS CONTAINING THE DERIVATIVES OR THE SALTS
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：EP1295880A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  The invention is directed to an imidazole derivative represented by formula (1): wherein each of R1 and R2 represents an aryl group, a heteroaryl group, etc.; each of A, X1, and X2 represents N or CH; each of Y and Z represents O, S, etc.; each of R3, R4, and R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; m is a number of 1 to 4; and n is a number of 0 to 4, or a salt thereof. The invention is also directed to a drug containing the derivative or the salt as an active ingredient. These compounds exert excellent effects of inhibiting production of NO and IL-6 and are useful for preventing or treating diseases induced by overproduction of NO and IL-6.

  本发明涉及由式(1)代表的咪唑衍生物： 其中R1和R2各自代表芳基、杂芳基等；A、X1和X2各自代表N或CH；Y和Z各自代表O、S等；R3、R4和R5各自代表氢原子、烷基等；m的数目为1至4；n的数目为0至4，或其盐。本发明还涉及一种含有衍生物或盐作为活性成分的药物。这些化合物具有抑制 NO 和 IL-6 生成的卓越效果，可用于预防或治疗因 NO 和 IL-6 生成过多而诱发的疾病。