| 1408000-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1408000-95-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS₂
• 分子量: 363.504
• InChiKey: BPBRNGKCRYQIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到5-Benzyl-2-ethenylsulfanyl-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 1,3-dithiolan-2-ylideneacetonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用 2-Vinylidene-1,3-dithiolane 作为掩蔽硫醇阴离子合成二氢噻吩和噻吩

  摘要：

  在温和的条件下，不同取代的 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-1-ynes 可以方便地转化为相应的噻吩和二氢噻吩，产率很高。1,3-Dithiolan-2-ylidene 作为掩蔽的硫醇阴离子并与炔烃部分进行串联断裂和 5-exo-dig 环化以形成五元硫杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301624

文献信息

• gem-Dialkylthio vinylallenes: alkylthio-regulated reactivity and application in the divergent synthesis of pyrroles and thiophenes
  作者：Zhongxue Fang、Haiyan Yuan、Ying Liu、Zixun Tong、Huiqin Li、Jin Yang、Badru-Deen Barry、Jianquan Liu、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c2cc33857b

  日期：——

  gem-Dialkylthio vinylallenes were obtained for the first time and applied to the divergent synthesis of fully-substituted pyrroles and thiophenes by domino cyclizations. These two cyclization pathways were regulated by alkylthio groups. Plausible reaction mechanisms were presented and supported by DFT calculations. An unprecedented metal-free carbothiolation was discovered in the formation of thiophenes

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。